6-甲氧基-3-吡啶甲醛
6-甲氧基-3-吡啶甲醛 性质
| 熔点 | 51-54 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 65-70 °C(Press: 12 Torr) |
| 密度 | 1.159±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 225 °F |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.60±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| 水溶解性 | insoluble |
| InChI | InChI=1S/C7H7NO2/c1-10-7-3-2-6(5-9)4-8-7/h2-5H,1H3 |
| InChIKey | CTAIEPPAOULMFY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(OC)=CC=C1C=O |
| CAS 数据库 | 65873-72-5(CAS DataBase Reference) |
6-甲氧基-3-吡啶甲醛 用途与合成方法
13472-85-0
68-12-2
65873-72-5
在-78℃下，将N-丁基锂（50 mL，2.5 M的己烷溶液）缓慢滴加到5-溴-2-甲氧基吡啶（22.4 g，119.1 mmol）的无水四氢呋喃（240 mL）溶液中。滴加完毕后，将反应混合物在-78℃下继续搅拌90分钟。随后，缓慢滴加N,N-二甲基甲酰胺（18.5 mL，238.3 mmol），并在-78℃下继续搅拌90分钟。反应完成后，将混合物缓慢升温至室温。将反应混合物倒入饱和碳酸氢钠溶液（1000 mL）中，并用乙醚（3×250 mL）进行萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤后浓缩至干，得到15.4 g（收率94%）的6-甲氧基-3-吡啶甲醛，为浅黄色固体。产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ= 9.97（s, 1H），8.77（m, 1H），8.12（dd, 1H, J = 8.6, 2.3 Hz），6.99（d, 1H, J = 8.7 Hz），3.97（s, 3H）。LC/MS分析（方法A）：保留时间= 0.25分钟，纯度= 92.8%，计算质量= 137，[M + H]+ = 138。HPLC分析（方法C）：保留时间= 4.9分钟，纯度= 95.9%（210-370 nm）和98.7%（256 nm）。
参考文献：
[1] Synthesis, 2012, vol. 44, # 5, p. 735 - 746
[2] Journal of medicinal chemistry, 2004, vol. 47, # 20, p. 4829 - 4837
[3] Patent: US2006/19965, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[4] Synthesis, 1994, # 1, p. 87 - 92
[5] Synlett, 2009, # 15, p. 2508 - 2512
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
6-甲氧基-3-吡啶甲醛 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-10-20 | XW658737252 | 6-甲氧基-3-吡啶甲醛 | 65873-72-5 | 5G | 199 |
| 2026-10-20 | XW658737251 | 6-甲氧基-3-吡啶甲醛 | 65873-72-5 | 1G | 66 |
