2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯

英文名称:X-PHOS
CAS号:564483-18-7
分子式:C33H49P
分子量:476.72
EINECS号:611-387-6
Mol文件:564483-18-7.mol
2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯 结构式

2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯 性质

熔点 187-190 °C(lit.)
沸点 569.8±50.0 °C(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 苯(微溶)
形态 粉末
颜色 白色
敏感性 Air Sensitive
稳定性 空气敏感
InChI 1S/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3
InChIKey UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES P(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1=CC=CC=C1C1=C(C(C)C)C=C(C(C)C)C=C1C(C)C
CAS 数据库 564483-18-7(CAS DataBase Reference)

2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯 用途与合成方法

2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯是一种单膦配体,它可与多种过渡金属发生配位,在化学合成领域中常用于钯催化Suzuki偶联反应,迈克尔加成反应等,在基础化学研究领域中有广泛的应用。

2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(XPHOS)用作合成新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物的再生剂,作为潜在的选择性c-met抑制剂,具有更好的药代动力学特性。

在装有机械搅拌器和冷凝器的316升钢反应器中,在氮气条件下向13.6千克无水四氢呋喃中加入镁(3.2千克),然后在回流条件下加热反应混合物,向反应器中加入0.12千克1,2-二溴乙烷。缓慢地往上述反应混合物中加入1-溴-2,4,6-三异丙苯(14.5 kg)和四氢呋喃 (20 kg)。搅拌1小时后反应完成,向反应器中加入第二批镁(3.2 kg)。在一小时内同时滴入邻溴氯苯(9.8公斤)和四氢呋嗪(50.2公斤)。所得的反应混合物在THF回流下保持搅拌1小时,直到diarylGrignard的形成完成(反应后进行GC)。将混合物冷却至室温,向混合物中加入氯化铜(0.485 kg),加入双环己基氯化膦(11.8 kg)。将反应混合物在室温下搅拌一夜。反应结束后用37kg亚硫酸氢钠水溶液和72l水淬灭该反应混合物,然后在混合物中加入38公斤乙酸乙酯,分离出有机层并将其在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,让磷化氢在0°C的乙酸乙酯中结晶一小时,过滤固体并用2 × 20kg乙酸乙酯漂洗即可得到目标产物分子2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯。
用途 
偶联反应中,催化体系中配体成份
用途 
用作钯催化Suzuki偶联反应的配体,生成文朵灵的C-15类似物;用于钯催化2-卤代苯胺直接环化生成吲哚和色氨酸;区域规则性聚噻吩的合成。用于深入研究芳烃磺酸酯、芳基卤的钯催化胺化和酰胺化反应的配体

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码36/37/38-22-40
安全说明37/39-26-36/37
WGK Germany3
TSCANo
海关编码29319090
存储类别13 - 不可燃性固体

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich

2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 D5038 2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯 564483-18-7 1g 640
2026-09-15 D5038 2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯 564483-18-7 5g 1990

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英文名称:X-PHOS
CAS:564483-18-7
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CAS:564483-18-7
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英文名称:2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl
CAS:564483-18-7
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英文名称:2-(DICYCLOHEXYLPHOSPHINO)-2',4',6'-TRI-I-PROPYL-1,1'-BIPHENYL OR X-PHOS
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2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯
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