BOC-D-焦谷氨酸乙酯

英文名称:1-Boc-D-pyroglutamic acid ethyl ester
CAS号:144978-35-8
分子式:C12H19NO5
分子量:257.28
EINECS号:
Mol文件:144978-35-8.mol
BOC-D-焦谷氨酸乙酯 结构式

BOC-D-焦谷氨酸乙酯 性质

熔点 54.0 to 58.0 °C
沸点 375.0±35.0 °C(Predicted)
密度 1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) -4.15±0.40(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
旋光度 (Optical Rotation) Consistent with structure
InChI InChI=1S/C12H19NO5/c1-5-17-10(15)8-6-7-9(14)13(8)11(16)18-12(2,3)4/h8H,5-7H2,1-4H3/t8-/m1/s1
InChIKey YWWWGFSJHCFVOW-MRVPVSSYSA-N
SMILES N1(C(OC(C)(C)C)=O)C(=O)CC[C@@H]1C(OCC)=O

BOC-D-焦谷氨酸乙酯 用途与合成方法

BOC-D-焦谷氨酸乙酯 可作为生化分析试剂 (biochemical assay reagent)。
生产方法 
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

L-焦谷氨酸乙酯

7149-65-7

BOC-D-焦谷氨酸乙酯

144978-35-8

以(S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯(20g,0.127mol)和二碳酸二叔丁酯(30.5g,0.14mol)为原料,在0℃下,将二碳酸二叔丁酯的乙腈(150mL)溶液缓慢加入含有(S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯和4-(二甲基氨基)吡啶(1.55g,0.013mol)的反应瓶中。反应混合物在室温下搅拌过夜后,进行真空浓缩。残余物通过快速色谱法(洗脱剂:30%乙酸乙酯/己烷)纯化,得到Boc-D-焦谷氨酸乙酯(163A,32.5g,100%),为油状物。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ4.58(1H,dd,J = 3.0,9.5Hz),4.22(2H,q,J = 7.3Hz),2.56-2.66(1H,m),2.48(1H,ddd,J = 3.8,9.6,13.1Hz),2.25-2.35(1H,m),1.97-2.04(1H,m),1.48(9H,s)和1.28(3H,t,J = 7.3Hz)。

参考文献:

[1] Patent: US2008/9497, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71

[2] Patent: EP2272825, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0138; 0139

[3] Organic Preparations and Procedures International, 2001, vol. 33, # 4, p. 405 - 409

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 21, p. 3894 - 3897

[5] Patent: US2011/34438, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26

安全信息

海关编码2933.79.8500

BOC-D-焦谷氨酸乙酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
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