D-焦谷氨酸乙酯
D-焦谷氨酸乙酯 性质
| 熔点 | 53-57 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | 3.5 º (C=5, H2O) |
| 沸点 | 176 °C12 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.2483 (rough estimate) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.78±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]/D 4.0±1°, c = 10 in ethanol |
| BRN | 82622 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C7H11NO3/c1-2-11-7(10)5-3-4-6(9)8-5/h5H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t5-/m1/s1 |
| InChIKey | QYJOOVQLTTVTJY-RXMQYKEDSA-N |
| SMILES | CCOC(=O)[C@H]1CCC(=O)N1 |
| CAS 数据库 | 68766-96-1(CAS DataBase Reference) |
D-焦谷氨酸乙酯 用途与合成方法
64-17-5
4042-36-8
68766-96-1
以乙醇和D-(+)-焦谷氨酸为原料合成D-焦谷氨酸乙酯的一般步骤：向冷却至-5℃的D-(+)-焦谷氨酸（10g，69.84mmol；购自Aldrich，货号422614）乙醇溶液（100ml）中缓慢加入亚硫酰氯（10ml，139.68mmol）。将反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂，将残余物溶解于乙酸乙酯（350ml）中。依次用水/三乙胺（40/12ml）和水（40ml）洗涤有机相。合并有机相，用无水硫酸钠干燥后浓缩。将浓缩物通过SNAP-Si柱（50g）进行柱层析分离，洗脱剂为二氯甲烷/乙酸乙酯（梯度洗脱，比例从90/10至50/50）。收集含目标产物的馏分，蒸发溶剂后得到第一批D-焦谷氨酸乙酯（D23）（6.4g）。水相用氯化钠饱和后，用乙酸乙酯（400ml）萃取。有机相用水（20ml）洗涤，无水硫酸钠干燥后浓缩，得到第二批D-焦谷氨酸乙酯（D23）（3.7g）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征，δ（ppm）：6.58（宽单峰，1H），4.29-4.17（多重峰，3H），2.53-2.29（多重峰，3H），2.28-2.17（多重峰，1H），1.35-1.22（三重峰，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 3, p. 1368 - 1381
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 12, p. 1760 - 1765
[3] Patent: WO2011/79114, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[4] Patent: WO2013/4290, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[5] Patent: US2014/58117, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0049-0050
D-焦谷氨酸乙酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-05-22 | XW687669613 | D-焦谷氨酸乙酯 | 68766-96-1 | 25G | 112 |
| 2025-05-22 | XW687669612 | D-焦谷氨酸乙酯 | 68766-96-1 | 5G | 35 |
