4,6-二氯喹唑啉
4,6-二氯喹唑啉 性质
| 熔点 | 155-156 °C |
|---|---|
| 沸点 | 305.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.486±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 0.11±0.30(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
4,6-二氯喹唑啉 用途与合成方法
喹啉是1834年由Runge 从煤焦油中分离提纯得到的,是重要的含氮杂环化合物。从煤焦油中分离出不久后，人们从茜草科植物金鸡纳树分离出一种生物碱―奎宁(Qulnine),属于喹啉类化合物的一种非对映异构体。奎宁是最早抗疟疾的有效药物。4,6-二氯喹唑啉是唑啉中的重要中间体。
4,6-二氯喹唑啉因具有高效的药物活性以及多样的生物活性，被广泛的应用。4,6-二氯喹唑啉具有两个碳氮双键，广泛存在于各种生物碱和具有生物药理活性的有机分子中，其活性包括抗肿瘤、抗疟疾、抗炎、抗菌、抗惊厥、抗结核及抗高血压等。
16064-14-5
7253-22-7
以6-氯喹唑啉-4-酮为原料合成4,6-二氯喹唑啉的一般步骤：在氮气保护下，将6-氯喹唑啉-4-酮（400 mg，2.21 mmol，1.0当量）、磷酰氯（1.99 mL，21.4 mmol，9.64当量）和三乙胺（0.99 mL，7.11 mmol，3.21当量）混合于反应瓶中。反应混合物在室温下搅拌并回流2.5小时。反应完成后，通过旋转蒸发去除溶剂，残余物用甲苯重结晶两次，得到棕色固体。将该固体溶于二氯甲烷（25 mL）中，有机相用饱和氯化铵溶液（25 mL）洗涤两次。有机层经无水硫酸钠干燥后，浓缩得到棕色固体。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为9:1至3:1的己烷/乙酸乙酯，最终得到4,6-二氯喹唑啉（300 mg），为灰白色固体，产率为68%。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 9.16（s，1H），8.33（s，1H），8.17（表观t，2H，J = 7 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/164374, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00349; 00351
[2] Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1401 - 1406
[3] Patent: US2005/54626, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[4] Patent: WO2016/91774, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[5] Zeitschrift fuer Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 7, p. 907 - 911
4,6-二氯喹唑啉 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW02725322703 | 4,6-二氯喹唑啉 | 7253-22-7 | 5G | 426 |
| 2026-09-15 | XW02725322702 | 4,6-二氯喹唑啉 | 7253-22-7 | 1G | 101 |
