大黄酸

大黄酸具有抗肿瘤活性，抗菌活性，免疫抑制作用，利尿作用，泻下作用，抗炎作用，治疗糖尿病、肾病作用。保健品主要用于降脂减肥、通便排毒，清洁内环境，预防胃癌，延缓衰老。 大黄酸的化学名称为“1，8-二羟基蒽醌-3-羧酸”。分子式C15H8O6。分子量284.21。升华得黄色针状晶体。熔点321～322℃，分解温度330℃，UVλmax(甲醇)229、258、435nm。溶于碱及吡啶，微溶于醇、醚、苯、氯仿、石油醚，不溶于水。能形成红色钾盐、桃红色钠盐，与氢氧化钙及氢氧化钡形成红色沉淀。制法：从大黄酸二乙酸酯水解而得。用途：目前临床上治风湿病药物中常含有大黄酸。
大黄酸是从蓼科植物掌叶中药大黄(Rheum palmatum L.)的根中提取的一种蒽醌类化合物，具有抗菌、抗癌、导泻、利尿的作用，大黄中大黄酸、芦荟大黄素及大黄素的含量情况如下表：

以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。 大黄酸的来源很广，蓼科植物掌叶大黄(RheumpalmatumL.)的根茎，何首乌的根，豆科植物狭叶番泻(Cassia angustifolia Vahl.)的荚，芸香科植物芸香(Tuta;Grave-olensL.)的全草，百合科植物麝香萱的根均含有大黄酸。 大黄酸含有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄酸、番泻甙等化学成分。
大黄酸和大黄素均具有抗肿瘤的作用，尤其是对黑色素瘤有很强的抑制作用，对乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。对小鼠乳腺癌进行瘤内给药，对癌组织有明显的破坏作用。5mg/kg的大黄酸及大黄素对小鼠黑色素瘤的抑制率分别为76%及73%。大黄素对酪氨酸酶有显著的竞争性抑制作用，这种抑制作用可能是大黄抗黑色素瘤的作用机制之一。大黄素浓度在10μg/ml 对人肺癌A-549细胞的分裂有抑制作用，对肺癌A-549细胞DNA的生物合成有明显抑制作用。大黄的粗提物皮下注射，对小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黄酸对艾氏腹水癌抑制率为15%，对小鼠肉瘤 S180抑制率为21%。大黄的热水提取物对小鼠肉瘤 S180抑制率为48.8%。
大黄酸对小鼠白血病P388有抑制作用。从大黄中提取到大黄酸、大黄素和芦荟大黄素。这3种蒽醌衍生物均不同程度地减少肿瘤鼠的腹水量和癌细胞数，其中以大黄酸的作用较明显，芦荟大黄素较差，基本上与延长存活期呈平行关系。大黄酸和大黄素对 DNA、RNA和蛋白质的生物合成的抑制作用较强，而芦荟大黄素的抑制作用较弱。 来源于蓼科植物药用大黄的根茎 医药中间体、保健食品原料 具抗炎，抗骨关节炎，及抗癌活性。它降低IL -1β的产生和分泌，诱导一氧化氮合成酶的活性，磷酸化的c - Jun和c - Jun氨基末端激酶（JNK）的磷酸化。

以双醋瑞因（150 g，0.41 mol）为起始原料，将其溶于10%（w/w）Na2CO3溶液（4 L）中，搅拌至完全溶解，形成红色混合物。反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，用5M HCl溶液缓慢酸化至pH 2，此时有黄色沉淀析出。将沉淀通过过滤收集，并在50℃的真空烘箱中干燥，得到产物4,5-二羟基-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-羧酸（168 g，产率>100%）。产物的结构通过1H NMR（400 MHz，DMSO）确认：δ 7.40（1H，d，J = 8 Hz），7.71-7.76（2H，m），7.82（1H，t，J = 8 Hz），8.11（1H，d，J = 1.6 Hz）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 7, p. 817 - 822

[2] Patent: WO2005/85170, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 24, p. 7582 - 7587

[4] Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1088

[5] Patent: US5480873, 1996, A