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头孢吡肟

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头孢吡肟
头孢吡肟 性质
头孢吡肟 用途与合成方法
  • 化学性质 无色粉末,熔点150℃(分解)。UV最大吸收(pH=7磷酸缓冲液):235,257nm(ε16700,16100)。
    硫酸头孢吡肟(Cefepime Sulfate):C19H24N6O5S2?H2SO4。熔点210 ℃(分解)。UV最大吸收(pH=7磷酸缓冲液):236,258nm(ε17200,16900)。
    盐酸头孢吡肟(Cefepime Hydroehloride):C19H24N6O5S2?HC?H2O。[123171-59-5]。
  • 用途 第四代头孢菌素。其抗菌谱有进一步扩大,对多种革兰阳性和阴性菌,包捂畅杆菌属、绿脓杆菌和其它非发酵性杆菌、嗜血杆菌属、葡萄球菌等均有较强的抗菌活性。用于敏感菌所引起的各种感染,主要用于维治性感染如金葡菌、肠杆菌属及绿脓杆菌引起的呼吸道感染。
  • 生产方法 方法1:总收率可达25%。
    7-氨基-3-氯甲基-3-头孢-4-羧酸二苯甲基酯盐酸盐(I,50g,0.11mo1)悬浮于400ml乙酸乙酯和150ml水的混合液中,在冰浴冷却下,加入200ml lmol/L氢氧化钠溶液。加毕,继续搅拌30min,得到澄清的二相溶液。分出乙酸乙酯层。用300ml水洗,100g无水硫酸钠干燥。该乙酸乙酯溶液(不移去硫酸钠)和苯甲醛(14.2g,0.13mo1)一起在室温下搅拌2h。过滤除去不溶物(即硫酸钠),滤液减压浓缩至约200ml,加入400rnl正戊烷以析出沉淀。过滤收集,得47.6g化合物(II),收率86%。滤液浓缩至约100ml,加入300ml正戊烷,过滤收集沉淀,又得4.6g化合物(Ⅱ),收率8%。总计为52.2g,收率94%,淡黄色棱状结晶,熔点110~111℃。
    化合物(Ⅱ)(52g,0.10rml)溶于1L四氯化碳,在搅拌下,滴加碘化钠(18.6g,0.12mo1)溶于200ml丙酮的溶液。加毕,在室温下继续搅拌40min。用Dicalite过滤,滤液依次用750ml饱和硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水溶液(2 X 700m1)洗,100g无水硫酸钠干燥,过滤。一小部分滤液浓缩至干,得到化合物(Ⅲ)。该化合物在室温下不稳定,只能放置数天,纯度为65%(HPLC测定)。部分滤液直接用于下步反应,而无需把化合物(Ⅲ)分离出来。将该滤液冷至0℃,在搅拌下,于30min中,滴加N-甲基吡咯烷(11.8g,0.11mol)溶于50ml四氯化碳的溶液。在0~5℃下继续搅拌1h后,过滤收集析出的沉淀,用300ml四氯化碳洗,五氧化二磷存在下真空干燥。得70g化合物(Ⅳ),熔点120℃(分解)。
    化合物(Ⅳ)(68g,纯度60%)、68ml 98%甲酸和42ml浓盐酸,一起在室温下搅拌1h。在剧烈搅拌下,将反应液倾入2.5L丙酮。过滤收集形成的沉淀,干燥得30g吸湿性固体。将该固体溶于300ml水,加入1.5L丙酮,结晶得13.7g无色棱状结晶的化合物(V),熔点165℃(分解),收率以化合物(Ⅱ)计为37%。
    化合物(V)(13.7g,37mmo1)溶于140ml水和280ml二甲基甲酰胺,在冰浴冷却和搅拌下,于5min内分批加入碳酸氢钠(6.2g,74mmo1),得到澄清溶液。再加入活性酯化合物(Ⅵ)(17.7g,55.5mmo1),在室温下搅拌1h后,用5ml2mol/L。硫酸酸化至Ph=3。过滤出不溶物,用10ml水洗。滤液和洗液合并,在剧烈搅拌下倾入3L丙酮,产生沉淀。过滤收集沉淀,干燥得20.6g硫酸头孢匹美粗品,纯度85%(HPLC)。将该粗品溶于120ml水,加入40ml 2mol/L硫酸,放入几片硫酸头孢匹美晶体,在冰箱中放置2h。过滤收集形成的结晶性粉末,依次用40ml 0.5mol/L.硫酸和200ml丙酮洗,干燥。得15.0g硫酸头孢吡肟,收率70%,熔点210℃(分解)。
    方法2:先接上7位的侧链后,再在3位进行反应。
    化合物(I)(2.29g,5.07mmo1)溶于57ml乙腈,和N,O-双(三甲基硅基)乙酰胺(4.09g,16.6mmo1)在室温下反应50min,得到澄清的溶液。加入一酰氯溶液。该酰氯溶液从(Z)-2-甲氧亚氨基-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸(Ⅶ,2。04g,4。60mmo1)和五氯化磷(1.15g,5.52mmo1)在20ml二氯甲烷中制得。酰氯溶液加毕后,在室温下搅拌30min。倾入200ml冷水,用乙酸乙酯提取(3×100m1)。提取液合并,用氯化钠水溶液洗,干燥,蒸发。剩余物(4g)用硅胶柱层析,依次用10:1和3:1的甲苯和乙酸乙酯洗脱。得2.61g无定形粉末状的化合物(Ⅷ),收率74%,熔点130℃。
    化合物(Ⅷ)(1.50g,1.79mmo1)和碘化钠(1.34g,8.93mmo1)在30ml甲基乙基酮中,在室温下搅拌1h。蒸去溶剂,剩余物溶于100ml乙酸乙酯,依次用水、硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水溶液洗,干燥,蒸发。得1.47g无定形粉末状的化合物(Ⅸ),收率89%,熔点120℃(分解)。
    从化合物(Ⅸ)出发,可有多种方法得到头孢匹美。但这些方法均需繁复的HPLC分离过程。其中之一介绍如下:
    化合物(Ⅸ)(5.0g,5.3.7mmo1)溶于500ml乙醚,加入N-甲基吡咯烷(915mg,11.5mmo1),在室温下搅拌1h。过滤收集产生的沉淀,用乙醚洗(2×100ml),真空干燥,得3.38g化合物(X)。滤液在室温下放置1h后,又可得610mg化合物(X)。总计收率73%。
    3.99g化合物(X)和20ml 90%三氟乙酸,在室温下反应1h。真空蒸发,剩余物用200ml乙醚浸渍,得3.03g固体。该固体由头孢匹美和其异构体(2.6:1)组成。通过繁复的}HPLC分离,可得7.573mg无色粉末的头孢吡肟,收率22%[以化合物(Ⅸ)计]。
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  • 公司名称:Pure Chemistry Scientific Inc.
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  • 产品介绍: 英文名称:CefepiMe
    CAS:88040-23-7
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  • 公司名称:LGM Pharma
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  • 产品介绍: 英文名称:CefepiMe
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  • 公司名称:国药集团化学试剂有限公司
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  • 产品介绍: 中文名称:头孢吡肟
    CAS:88040-23-7
    备注:商品编号:BD231696规格:BD
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  • 公司名称:杭州宇昊化工科技有限公司
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    纯度:>=98%
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