1-溴-2-叔丁基苯

6310-21-0

7073-99-6

以2-叔丁基苯胺为原料合成1-溴-2-叔丁基苯的一般步骤：首先，将2-叔丁基苯胺（7.46 g，50 mmol，15.6 mL）溶解于40% w/w氢溴酸（15 mL）中，并将溶液冷却至低于5℃（使用冰/盐浴）。在温度不超过10℃的条件下，缓慢加入亚硝酸钠（7.55 g，0.11 mol）在10 mL水中的溶液，加料过程持续2小时。重氮化反应完成后，加入铜粉（0.20 g）。注意：由于反应过程中会产生剧烈气体逸出，需小心进行回流操作。待氮气剧烈放出现象平息后，将反应体系在50℃下保持30分钟。随后，用80 mL水稀释反应混合物，并用乙醚（每次100 mL）萃取三次。有机层用10% KOH溶液洗涤，并用Na2SO4干燥。之后，通过真空浓缩和硅胶色谱法对产物进行纯化。最终，将纯化后的产物在85℃（3 mmHg）下进行蒸馏，得到1-溴-2-叔丁基苯（2.88 g，产率27%）。产物结构通过1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 7.58（m，1H，Ph-H），7.45（m，1H，Ph-H），7.24（m，1H，Ph-H），7.02（m，1H，Ph-H），1.51（s，9H，C(CH3)3）。

参考文献：

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 40, p. 12288 - 12291

[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 12456 - 12459,4

[3] Patent: WO2015/14835, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 171

[4] Heteroatom Chemistry, 2010, vol. 21, # 5, p. 355 - 360

[5] Supramolecular Chemistry, 2014, vol. 26, # 9, p. 632 - 641