氯羟柳胺

五氯柳胺（Oxyclozanide），又名羟氯柳胺、羟氯柳苯胺和羟氯扎胺，作为临床抗蠕虫感染的首选药物，具有广谱，低毒，低残留等优良特性。化学名为2,3,5-二氯-N-(3,5-二氯-2-羟基苯基)-6-羟基苯甲酰胺。五氯柳胺作为一种抗蠕虫感染的化学合成药物，具有广谱，低毒，低残留等优良特性，在治疗吸虫、绦虫等蠕虫感染中效果显著，且至今为止没有相关耐药性的报道，是临床抗蠕虫感染的首选。 在20世纪中后期，国外关于五氯柳胺作用机制的研究工作陆续开展，并相继报道五氯柳胺作为一种氧化磷酸化解偶联剂，在治疗牛、羊的吸虫感染引起的疾病中呈现良好治疗效果。此外，该药对绦虫也有很好的驱杀作用。同其他的水杨酰苯胺类抗 寄生虫药一样，五氯柳胺是一种氧化磷酸化解偶联剂，其主要的作用机理是通过 阻断虫体的氧化磷酸化过程，抑制虫体线粒体中的三磷酸腺苷(ATP ) 即能量的产生，从而导致虫因能量代谢紊乱而死亡。

1）2，4一二氯一6一硝基苯酚(3)的合成

在一干净250mL烧杯中投人2，4一二氯苯酚48.9g(0.3mo1)，加人甲醇60g，玻棒搅拌至溶解。在一500mL四口烧瓶中投人15％硝酸280g(1.0mo1)，启动搅拌，25℃下滴加上述2，4一二氯苯酚的甲醇溶液，约4h。滴毕，保温反应，反应结束，蒸馏蒸去甲醇。剩余反应液降温，并保温结晶30min。抽滤，滤饼水100mL洗涤。干燥5h得黄色固体59.7g，收率95.7％，纯度(GC)99.9％。

2）2一氨基-4，6一二氯苯酚(4)的合成

在一干燥的500mL的四口烧瓶中投人2，4一二氯一6一硝基苯酚41.6g(0.2too1)、甲醇185g氯化铁2.1g和活性炭5.8g。启动搅拌，升温至回流，并回流10rain至稳定。缓慢滴加85％的水合肼29.5g(0.5mol)，约2h。滴毕，继续回流1h。降温至5℃IC，过滤除去活性炭。母液蒸馏.蒸去溶剂甲醇约140g。蒸毕.缓慢滴加水300mI结晶，过程中有黄灰色絮状固体析出，约2h。降温，并保温搅拌30min。抽滤，滤饼水200mL洗涤。45cC干燥8h得黄灰色絮状同体32.5g，收率91.3％，纯度(HPLC)99.3％。

3) 氯羟柳胺(氯羟柳胺）粗品(1)的合成

在一干燥的500mL的四口烧瓶中投入氯苯380g，3，5，6一三氯水杨酸36.6g(0.152mo1)和2一氨基一4，6一二氯苯酚26.7g(0.15too1)。启动搅拌，加热

至回流至物料完全溶解。回流状态下缓慢滴加氯化亚砜18.9g(0.159mo1)，约3h，过程中产生的尾气经液碱吸收。滴毕，继续回流反应2h。缓慢降温至10℃，约2h抽滤，滤饼甲苯250mL洗涤。55℃干燥6h得棕色固体58.4g，收率97.0％。

4）氯羟柳胺(氯羟柳胺）成品(1)的合成

在一干燥的500mL的四口烧瓶中加入甲醇256g、氯羟柳胺(氯羟柳胺）粗品40.0g和活性炭2.0启动搅拌，加热至回流，并保温回流30rain。降温至50℃，过滤除去活性炭。母液蒸馏，至有黄色固体析出，蒸去溶剂甲醇约180go降温至10℃，并保温结晶2h。抽滤，滤饼少量甲醇漂洗。55℃干燥4h得淡黄色粉末25.9g，收率64.7％，纯度(HPLC，方法同上)99.7％，熔点207～209℃。

五氯柳胺（Oxyclozanide），又名羟氯柳胺、羟氯柳苯胺和羟氯扎胺，作为临床抗蠕虫感染的首选药物，具有广谱，低毒，低残留等优良特性。化学名为2,3,5-二氯-N-(3,5-二氯-2-羟基苯基)-6-羟基苯甲酰胺。五氯柳胺作为一种抗蠕虫感染的化学合成药物，具有广谱，低毒，低残留等优良特性，在治疗吸虫、绦虫等蠕虫感染中效果显著。 Oxyclozanide (Oxiclozanidum, Zanil, Oxyclozanid, Zanilox)是N-水杨酰苯胺驱虫剂，也是线粒体解偶联驱虫剂。兽用。