4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽
4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽
中文名称:4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽
英文名称:4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene
CAS号:161265-03-8
分子式:C39H32OP2
分子量:578.62
EINECS号:605-249-4
Mol文件:161265-03-8.mol
4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 性质
| 熔点 | 224-228 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 665.7±55.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 450℃ |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 易溶于有机溶剂。 |
| 形态 | 晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChIKey | CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=C(OC3=C(C1(C)C)C=CC=C3P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)C(P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)=CC=C2 |
| CAS 数据库 | 161265-03-8(CAS DataBase Reference) |
4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 用途与合成方法
4，5-双二苯基膦-9，9-二甲基氧杂蒽(xantphos)化合物由于其特殊的富电子性和较大的空间位阻能力，在钯催化的Suzuki、Negishi、Stille、Heck等偶联反应中具有很高的反应活性。
在氩气保护下，向反应釜中加入双(2-二苯基膦苯基)醚(化合物2)538g，甲苯溶剂700mL，三氟甲磺酸8.8mL(双(2-二苯基膦苯基)醚(化合物2)与三氟甲磺酸的摩尔比为1：0.1)，丙酮150mL，将反应体系升温至150oC，反应16h后，降低至室温，经萃取，干燥，重结晶得到目标产物4，5-双二苯基膦-9，9-二甲基氧杂蒽(xantphos)(化合物1)520g(收率90%)。
Xantphos可用于催化反应的金属螯合配体。用作通过 3-溴噻吩和 2-氨基吡啶的钯催化 C-N 交叉偶联反应合成杂环的配体。也可用于活泼亚甲基化合物和醇参与的钌催化烷基化反应。Buchwald–Hartwig芳胺化反应是非常常用的由芳基卤代物或芳基磺酸酯制备芳胺的反应。Buchwald 反应常用的钯催化剂为：Pd2(dba)3,Pd(OAc)2， 常用配体为：P(t-Bu)3,BINAP, P(o-tolyl)3, Xantphos。催化剂和配体无固定搭配，常用效果较好的配体为Xantphos和BINAP。
用途
有机试剂，医药中间体。4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene 用途
与过渡金属的络合物可用作羰基化反应等有机合成催化剂；在钯催化3-溴化噻吩与2-氨基吡啶C-N交叉偶联的杂环合成反应中的配体；也用于钌催化活化亚甲基化合物与乙醇的烷基化反应；用于催化的金属螯合物配体 用途
4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽作为配体，用于Buchwald, Suzuki等偶联反应中。
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 37-20/22 |
| 安全说明 | 37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B2709 | 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽 | 161265-03-8 | 1G | 240 |
| 2026-09-15 | B2709 | 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽 | 161265-03-8 | 5G | 590 |
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英文名称：4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-diMethylxanthene, Xantphos
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CAS：161265-03-8
纯度：95+%
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