4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽的结构特性与化学应用

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽，常见的英文缩写为xantphos，常温常压下为白色至类白色固体，不溶于水和低极性有机溶剂，可溶于二甲基亚砜。4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽是一种在有机化学实验室常见的双膦配体，它可与多种过渡金属发生配位反应，可用于催化多种有机转化反应包括Suzuki偶联反应，氢化反应，羰基还原以及双键异构化反应等等，在基础有机化学研究和医药生产领域中都有广泛的应用。

图1 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽的性状图

结构特性

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽为常用的双齿配体，值得注意的是该膦配体具有特别宽的二面角，这种配体常用于烯烃的氢甲酰化反应。4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽与氯化钯既可形成顺式配合物也可生成反式配合物，由此可证明其具有比较宽的二面角。该物质可和钯配合物共同催化苯硼酸与卤代芳烃的偶联反应，可用于碳-碳键的构建，是有机合成中重要的反应之一。[1]

化学应用

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽是双齿配体，主要用于各种金属催化反应，包括交叉偶联、Buchwald-Hartwig交叉偶联、C-X键形成、氢甲酰化、Miyaura硼化、Stille偶联、Suzuki-Miyaura偶联、（杂）芳基化、胺化和酰胺化反应。4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽可用于制备配位化合物，作为催化剂可应用于各种化学反应例如它能催化金属交叉耦合反应、环化反应等。由文献报道4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽可用作通过3-溴噻吩和 2-氨基吡啶的钯催化C-N交叉偶联反应合成杂环的配体，它也可用于活泼亚甲基化合物和醇参与的钌催化烷基化反应。此外，由于该物质结构中含有蒽骨架，它表现出良好的电子传导性能，可用作导电材料的组分如有机电子器件、太阳能电池等。[1]

参考文献

[1] Piet W. N. M. Ligand Bite Angle Effects in Metal-catalyzed C-C Bond Formation. Chemical Reviews.2000,100: 2741–2769.