克瑞沙硼
中文名称:克瑞沙硼
英文名称:Crisaborole
CAS号:906673-24-3
分子式:C14H10BNO3
分子量:251.05
EINECS号:250-635-4
Mol文件:906673-24-3.mol
克瑞沙硼 性质
| 熔点 | >130°C (softened) |
|---|---|
| 沸点 | 425.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | room temp |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 7.00±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C14H10BNO3/c16-8-10-1-3-12(4-2-10)19-13-5-6-14-11(7-13)9-18-15(14)17/h1-7,17H,9H2 |
| InChIKey | USZAGAREISWJDP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(#N)C1=CC=C(OC2=CC=C3B(O)OCC3=C2)C=C1 |
克瑞沙硼 用途与合成方法
克瑞沙硼是Eugrisa的活性成分，Eugrisa是美国FDA批准的用于治疗从两岁起患者特应性皮炎的局部非甾体药物。该分子目前正在进行治疗(尤其是)银屑病的临床试验(II期)。克瑞沙硼及其合成路线在Anacor Pharmaceutical公司的专利申请WO2006/089067中首次描述和要求保护。
将2,6-二氯-4-((1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-5-基)氧基)-苄腈(10.0g，31mmol)和KOH(5.0g，84mmol)混悬于乙醇(100mL)和水(100mL)的混合物中。然后加入5％Pd/碳(1.0g)，将混合物置于1-5ATM的氢气氛中。1小时后反应完成，并滤出催化剂。向过滤后的溶液中加入37％盐酸，使pH小于2，真空浓缩溶液50mL，沉淀出白色固体。将混悬液冷却至室温并搅拌1小时。然后通过过滤分离克瑞沙硼(7.0g，28mmol，90％)。
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