2-氨基-6-羟基嘌呤
中文名称:2-氨基-6-羟基嘌呤
英文名称:Guanine
CAS号:73-40-5
分子式:C5H5N5O
分子量:151.13
EINECS号:200-799-8
Mol文件:73-40-5.mol
2-氨基-6-羟基嘌呤 性质
熔点 | >300 °C (lit.) |
---|---|
沸点 | 273.11°C (rough estimate) |
密度 | 1.4456 (rough estimate) |
折射率 | 2.0000 (estimate) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 1M NaOH: 0.1 M , 20 °C,透明,无色 |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | 9.92(at 40℃) |
颜色 | 白色至奶油色 |
气味 (Odor) | 无味 |
水溶解性 | practically insoluble |
Decomposition | 360°C |
Merck | 14,4564 |
BRN | 9680 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.910 |
CAS 数据库 | 73-40-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 6H-Purin-6-one, 2-amino-1,7-dihydro-(73-40-5) |
EPA化学物质信息 | Guanine (73-40-5) |
2-氨基-6-羟基嘌呤 用途与合成方法
鸟嘌呤是一种有机碱,广泛存在于动、植物界。化学名称为2-氨基-6-氧嘌呤,无色正方形晶体或结晶性粉末,在含有大大过量氨存在的水溶液中,慢慢蒸去水得小菱形晶体,熔点360℃(分解并部分升华)。溶于氨水、苛性碱及稀矿酸液,微溶于乙醇、乙醚,不溶于水,对紫外线有强烈的吸收性,为鸟苷和鸟苷酸的组成成分。其盐酸盐为单水合粉末状晶体,在100℃时失水,200℃时失去氯化氢,溶于酸化的水,不溶于水、乙醇、乙醚。鸟嘌呤可由鱼鳞经盐酸水解而得。为组成核酸的重要碱基,是DNA和RNA中4种主要碱基之一,也是各种鸟苷酸的组成分。其N9与核糖或脱氧核糖C1以β-糖苷键连接而成鸟苷或脱氧鸟苷。
【主要用途】:用于生化研究及制备咖啡因等药物。
化学成分为2-氨基-6-酮基嘌呤。与腺嘌呤一起构成核酸中的两种主要嘌呤碱。通过糖苷键与核糖或脱氧核糖结合与鸟苷或脱氧鸟苷,其三磷酸化合物分别为鸟苷三磷酸或脱氧鸟苷三磷酸,它们是核糖核酸和脱氧核糖核酸生物合成过程中鸟嘌呤的前体。 硫鸟嘌呤属于抑制嘌呤合成途径的另一种常用嘌呤代谢拮抗物,是细胞周期特异性药物,对处于S周期的细胞最敏感,除能抑制细胞DNA的合成外,对RNA的合成亦有轻度抑制作用。本品是鸟嘌呤的同类物,在人体内必需由磷酸核糖转移酶转为6-TG核糖核苷酸后方具活性。本品的作用环节与巯嘌呤相似。此外,6-TG核糖核苷酸通过对鸟苷酸激酶的抑制作用,可阻止一磷酸鸟苷 (GMP)磷酸化为二磷酸鸟苷 (GDP)。本品经代谢为脱氧核糖三磷酸后,能嵌入DNA,因而进一步抑制核酸的生物合成,巯嘌呤无此作用。本品与巯嘌呤有交叉耐药性,而与阿糖胞苷等药物合用,可提高疗效。口服后吸收不完全,约30%。仅有较小量药物能从血液渗透入血-脑脊液屏障,因而一般口服量不足以预防和治疗脑膜白血病。本品的活化及分解过程均在肝脏内进行,经甲基化作用转为氨甲基巯嘌呤或经脱氨作用转为巯嘌呤而失去活性,但灭活的代谢过程与黄嘌呤氧化酶无关,因而服用别嘌醇对本品的代谢并无明显的抑制作用。静脉注射的半衰期为25~240min,平均为80min。经肾脏排泄,一次口服,约40%的药物在24h内以代谢产物形式经尿液排出,尿中仅能测出微量的硫鸟嘌呤。
【主要用途】:用于生化研究及制备咖啡因等药物。
化学成分为2-氨基-6-酮基嘌呤。与腺嘌呤一起构成核酸中的两种主要嘌呤碱。通过糖苷键与核糖或脱氧核糖结合与鸟苷或脱氧鸟苷,其三磷酸化合物分别为鸟苷三磷酸或脱氧鸟苷三磷酸,它们是核糖核酸和脱氧核糖核酸生物合成过程中鸟嘌呤的前体。 硫鸟嘌呤属于抑制嘌呤合成途径的另一种常用嘌呤代谢拮抗物,是细胞周期特异性药物,对处于S周期的细胞最敏感,除能抑制细胞DNA的合成外,对RNA的合成亦有轻度抑制作用。本品是鸟嘌呤的同类物,在人体内必需由磷酸核糖转移酶转为6-TG核糖核苷酸后方具活性。本品的作用环节与巯嘌呤相似。此外,6-TG核糖核苷酸通过对鸟苷酸激酶的抑制作用,可阻止一磷酸鸟苷 (GMP)磷酸化为二磷酸鸟苷 (GDP)。本品经代谢为脱氧核糖三磷酸后,能嵌入DNA,因而进一步抑制核酸的生物合成,巯嘌呤无此作用。本品与巯嘌呤有交叉耐药性,而与阿糖胞苷等药物合用,可提高疗效。口服后吸收不完全,约30%。仅有较小量药物能从血液渗透入血-脑脊液屏障,因而一般口服量不足以预防和治疗脑膜白血病。本品的活化及分解过程均在肝脏内进行,经甲基化作用转为氨甲基巯嘌呤或经脱氨作用转为巯嘌呤而失去活性,但灭活的代谢过程与黄嘌呤氧化酶无关,因而服用别嘌醇对本品的代谢并无明显的抑制作用。静脉注射的半衰期为25~240min,平均为80min。经肾脏排泄,一次口服,约40%的药物在24h内以代谢产物形式经尿液排出,尿中仅能测出微量的硫鸟嘌呤。
化学性质
五色针状结晶或无定性粉末。Mp360℃(分解)。易溶于酸和碱,微溶于乙醇、乙醚,不溶于水。 用途
生化研究。 用途
用作抗病毒药物阿昔洛韦中间体 用途
硫鸟嘌呤、开环鸟嘌呤的中间体。 生产方法
5-氨基-4-咪唑酰胺与异硫氰酸苯甲酯进行酯化成酯,再与碘甲烷、氨水依次反应制得。 安全信息
危险品标志 | Xi |
---|---|
危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 26-36-37/39 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | MF8260000 |
Hazard Note | Irritant |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29335990 |
毒害物质数据 | 73-40-5(Hazardous Substances Data) |
MSDS信息
语言:English
提供商:Guanine
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA
2-氨基-6-羟基嘌呤 化学药品说明书
2-氨基-6-羟基嘌呤 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-08 | A12024 | 鸟嘌呤, 98+% | 73-40-5 | 25g | 341 |
2024-11-08 | A12024 | 鸟嘌呤, 98+% | 73-40-5 | 100g | 877 |
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武汉弘德悦欣医药科技有限公司
现货
联系电话:027-83855396 15271852016
产品介绍:
中文名称:2-氨基-6-羟基嘌呤;鸟嘌呤
英文名称:Guanine
CAS:73-40-5
纯度:99% | 包装信息:25KG/桶 | 备注:工业级
库存量:>1000kg
现货日期:2024/11/20 8:58:16
江苏普乐司生物科技有限公司
联系电话:0513-66017706 18551496367
产品介绍:
中文名称:鸟嘌呤;2-氨基-6-羟基嘌呤
英文名称:N-Acetyl-1,3-phenylenediamine
CAS:102-28-3
纯度:99% HPLC | 包装信息:5KG;1KG | 备注:现货供应,可按需分装,支持样品,
武汉弘德悦欣医药科技有限公司
现货
联系电话:027-027-83855392 15827396479
产品介绍:
中文名称:2-氨基-6-羟基嘌呤
英文名称:Guanine
CAS:73-40-5
纯度:98 | 包装信息:1kg;5kg;25kg | 备注:25kg/桶/
库存量:>1kg
现货日期:2024/11/21 9:05:03
湖南汇百侍生物科技有限公司
现货
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产品介绍:
中文名称:2-氨基-6-羟基嘌呤
英文名称:Guanine
CAS:73-40-5
品牌:汇百试剂 | 产品编号:HBS5935 | Purity:>99%,BR
库存量:100g
现货日期:2024/6/7 13:10:10
銳迪國際科技有限公司
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产品介绍:
中文名称:2-羟基-6-氨基嘌呤,异鸟嘌呤
英文名称:Isoguanine
CAS:3373-53-3
纯度:5mg;10mg;50mg;100mg;250mg;500mg;1g | 包装信息:5mg;10mg;50mg;100mg;250mg;500mg;1g