2-碘苄醇的理化性质

2-碘苄醇是一种卤代苄醇类化合物，英文名为2-Iodobenzyl alcohol，常温常压下为白色至黄色固体粉末。2-碘苄醇可由2-碘苯甲酸酯通过还原反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，有研究报道该物质可借助碘原子和醇羟基的高化反应活性应用于抗疟原虫类药物分子的制备。

理化性质

2-碘苄醇结构中的醇羟基单元具有显著的亲核性，它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如碘甲烷，溴代烷烃类物质等发生亲核取代反应得到相应的苄基醚类衍生物。2-碘苄醇结构中的碘原子可在金属钯和铜催化的作用下和末端炔烃类物质等发生交叉偶联反应，可用于相应的内炔烃类功能有机分子的制备。

偶联反应

图1 2-碘苄醇的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将乙二胺（80 mmol）加入到CuCl （2.7 mmol）、KOH（53 mmol）和2-碘苄醇（27 mmol）中。将所得的反应混合物在室温下搅拌一夜，然后用水稀释反应混合物。然后用二氯甲烷萃取反应混合物（5次）。在Na2SO4上干燥结合的有机层，在真空中过滤和浓缩即可得到目标产物分子，可进行进一步的柱层析纯化提纯。[1]

亲核取代反应

图2 2-碘苄醇的亲核取代反应

将NaH（60%矿物油悬浮液，1.5-3.0等量）和无水四氢呋喃（0.56 M含NaH）加入干火焰圆底烧瓶中。然后将NaH悬浮液在干燥的四氢呋喃中搅拌，冷却至0°C。将2-碘苄醇（2.3 g, 10 mmol， 1.0当量）加入无水四氢呋喃（12 mL, 0.78 M）中，滴入烧瓶。搅拌2小时。然后逐步地往上述反应混合物中缓慢地加入溴化物衍生物（1.1-1.7当量）。将反应加热到室温搅拌2-16小时。TLC完成后，用饱和氯化铵溶液/水（20ml）在0℃下淬灭反应。然后用乙酸乙酯（3×40 mL）萃取取粗混合物并用盐水（3x10 mL）清洗混合有机层。在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤。在真空中浓缩并用闪柱色谱法纯化粗反应混合物。[2]

参考文献

[1] Kumar, Dharmendra; et al, Chemical Communications (2024), 60(44), 5691-5694.

[2] Zeng, Liang; et al,Organic Letters (2024), 26(12), 2440-2444.