N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯的制备与性质

N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较差的化学稳定性和特殊的刺激性气味，它对水和醇类物质较为敏感，但是可溶于常见的非极性有机溶剂。N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯可由硬脂酸和N-羟基丁二酰亚胺通过酯化反应制备得到，有研究报道该物质可用于抗骨肿瘤药物分子的合成。

特性

N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯结构中的酯酰基单元具有显著的亲电性，它可在碱性条件下和常见的有机胺类物质或者醇类化合物等发生酰化反应，可用于在目标有机分子结构中引入硬脂酸衍生的酰基单元。

图1 N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯（2.67 g）在四氢呋喃（50 mL）溶液中加入l -羟基脯氨酸（7.7 mmol）和碳酸氢钠（0.647 g, 7.7 mmol）混合的水溶液（50 mL）。然后将反应混合物在40°C下搅拌反应一夜。将反应混合物酸化至pH值2，然后将其进行蒸发反应混合物以除去四氢呋喃。然后将所得的反应混合物用丙酮进行重结晶处理即可得到目标产物分子。[1]

制备方法

图2 N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将硬脂酸（2 g, 7.04 mmol）加入到N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯（0.8288 g, 7.2 mmol）的醋酸乙酯（30 mL）溶液中。然后往上述反应混合物中缓慢地加入DCC （1.4524 g, 7.04 mmol）的乙酸乙酯溶液（2.4 mL）。将所得的反应混合物在室温和氩气环境下搅拌一夜，然后通过过滤去除副产物。蒸发滤液并在氩气气氛下将产品溶解在热异丙醇中。将反应粗品在冷却至室温时再结晶，然后在4°C的冰箱中储存，通过过滤漏斗收集沉淀物即可得到目标产物分子N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯。[2]

参考文献

[1] Xu, Xin; et al，ACS Applied Materials & Interfaces (2021), 13(43), 51695-51707

[2] Denikaev, Andrey; et al, ACS Applied Materials & Interfaces (2024), 16(6),7430-7443.