2,2,2-三氟乙酸乙酯的理化性质

2,2,2-三氟乙酸乙酯，英文名为2,2,2-Trifluoroethyl acetate，常温常压下为无色透明液体，具有酯类物质的通用理化性质和显著的酯香气味，它难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。2,2,2-三氟乙酸乙酯是一种氟代乙酸乙酯，可由乙酸和三氟乙醇通过酯化反应制备得到，该物质主要用作有机合成基础化学原料和酯类有机溶剂。

理化性质

2,2,2-三氟乙酸乙酯具有酯类化合物的常见的化学性质，它可在强亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂等的进攻下发生亲核加成反应，可用于相应的三级醇类衍生物的制备。

制备方法

图1 2,2,2-三氟乙酸乙酯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将乙酰氯（1.95 ml）加入三氟乙醇（2 ml）中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入NaOH。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应一夜，将所得的粗反应体系用5ml水（pH大约为6）洗涤两次。分离出有机层并将通过蒸馏的方式进行提纯即可得到目标产物分子2,2,2-三氟乙酸乙酯。[1]

酯化反应

2,2,2-三氟乙酸乙酯结构中的三氟乙氧基单元具有较好的离去性质，它可在碱性条件下和苄醇类物质等发生酯化反应。

图2 2,2,2-三氟乙酸乙酯的酯化反应

向10ml反应管（露天）中加入所需量的萘甲醇底物（0.5 mmol）、KOH （0.75 mmol原醇和1.25 mmol仲醇）、2,2,2-三氟乙酸乙酯（3ml）。将所得的反应混合物在室温下保持一段时间(原醇反应10分钟；二次醇反应60分钟)。将反应冷却到室温，反应结束后用2mol/L盐酸（2ml）使反应酸化，然后用乙酸乙酯（3x2 mL）萃取反应溶液。分离出有机层并将其在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过在200-300目硅胶上，以乙酸乙酯/石油醚为洗脱液，用柱层析法纯化即可得到3-甲氧基苯乙酸酯。[2]

参考文献

[1] Khersonsky, Olga; et al, Biochemistry (2005),44(16),6371-6382.

[2] Wang, Xiaodan; et al, RSC Advances (2024), 14(18), 12574-12579.