2-硝基-5-氟苯甲酸甲酯的合成与应用

发布日期:2025/3/24 9:06:46

简述

2-硝基-5-氟苯甲酸甲酯又名甲基-5-氟-2-硝基苯甲酸酯，是一种化学式为C₈H₆FNO₄，分子量为199.14的有机物，一般情况下性状为白色固体，微溶于水，溶于二甲基亚砜和丙酮。实验测得该物质的部分物理数据如下：密度：1.388g/cm³；熔点：40-42°C；沸点：282℃；闪点：124℃。

2-硝基-5-氟苯甲酸甲酯.jpg

合成方法

文献报道的化合物2-硝基-5-氟苯甲酸甲酯的合成，包括如下步骤：

（1）将木薯淀粉通过水热法制得木薯淀粉基碳粉；

（2）将木薯淀粉基碳粉通过焙烧制得木薯淀粉基碳球，然后通过双氧水处理后得到氧化木薯淀粉基碳球；

（3）将磷钨酸与氧化木薯淀粉基碳球混合后得到磷钨酸复合催化剂；

（4）将3-氟苯甲酸通过硝化反应制得2-硝基-5-氟苯甲酸；

（5）将2-硝基-5-氟苯甲酸与甲醇通过磷钨酸复合催化剂进行酯化反应制得2-硝基-5-氟苯甲酸甲酯[1]。

应用

在有机合成领域，将2-硝基-5-氟苯甲酸甲酯通过钯碳还原可以得到2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯，目标化合物的收率以及产物的纯度均较高[1]。

此外，苯甲酸甲酯类化合物还常被用作配位化学研究。例如，以2,4-二甲氧基-5-氨基苯甲酸甲酯为母体合成多个席夫碱有机物，研究其抗菌和抗肿瘤活性，通过微量倍比稀释法对制备得到的配合物进行体外抗菌活性筛选。结果发现，其中部分化合物在体外具有相应的抗菌活性，其中抗菌效果好的物质对ATCC25923的MIC值15.63μg/ml，MBC值为31.25μg/ml，对ATCC25922的MIC值为15.63μg/ml，MBC值为31.25μg/ml。然后对其中的M1铜和M3钴进行生物活性研究以及抗癌机理的研究，通过MTT法分析评估了配合物M1对HeLa，LoVo，A549，A549/cis癌细胞及正常细胞LO2和HUVEC的细胞毒性。IC50在5.13-11.68μM的范围内，抗癌活性高于顺铂，同时对正常细胞的毒性比顺铂低。此外，抗癌机理研究表明，M1通过阻止DNA合成抑制细胞增殖，然后随时间作用于HeLa细胞的核分裂。而且，M1以剂量依赖性方式增加细胞内ROS水平。蛋白质印迹分析表明，M1大大降低了HeLa细胞中c-Myc和KLF5蛋白的表达水平。最后，M1还诱导DNA损伤并激活DNA损伤修复途径。配合物M3同样表现出了不俗的抗癌性能[2]。以此为启发点，我们可以通过对2-硝基-5-氟苯甲酸甲酯的活性位点稍加修饰，进行深入的性质探究。