氯化壬氟丁基磺酰的理化性质

氯化壬氟丁基磺酰是一种磺酰氯类化合物，常温常压下为透明无色液体，具有显著的吸湿性和潮解性，它遇到水分和湿气容易发生潮解反应而变质。氯化壬氟丁基磺酰可与常见的醇或者胺类物质等发生缩合反应，有研究报道该物质可用于氟代光抗蚀剂的制备。

理化性质

氯化壬氟丁基磺酰具有极其高的化学反应活性，其结构中的磺酰基单元具有显著的亲电性，它可与常见的富电子芳烃类物质，醇类物质或者有机胺类物质等发生酰化反应或者氟烷基化反应。

氟烷基化反应

图1 氯化壬氟丁基磺酰的氟烷基化反应

在一个充满氩气的手套箱中，将1,3,5-三甲氧基苯（2a, 34 mg, 0.20 mmol），氯化壬氟丁基磺酰（42 μL, 0.24 mmol， 1.2当量）和金属铋催化剂（16 mg, 0.020 mmol, 10 mol%）放入烘箱干燥的反应瓶中，并用带有四氟乙烯涂层橡胶隔片的螺旋盖密封反应瓶。从手套箱中取出小瓶并往上述反应混合物中缓慢地加入氯仿（0.1 mL, 1.0 M，脱气并干燥）。用薄膜密封小瓶，将其放入465 nm白光LED （LUMOtech LED灯24 V）反应器中，冷却温度为30°C，将反应混合物持续搅拌反应大约18小时。反应完成后，用旋转蒸发器减压浓缩反应混合物，采用制备薄层色谱法（己烷/Et2O = 80:20）对原料进行纯化，得到相应的产物。[1]

磺化反应

图2 氯化壬氟丁基磺酰的磺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将方酸（3.6当量）和西曲溴铵（0.25当量）加入25.0 mL充满N2的施伦克管中（重复此过程共3次）。然后在干燥的乙腈溶液（1.5 mL）中加入1.5等量的氯化壬氟丁基磺酰。在干燥的乙腈（1ml）中加入杂环（0.5 mmol， 1.0当量），将反应混合物在80℃下搅拌6小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法提纯即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Tsuruta, Takuya; et al, Journal of the American Chemical Society (2023), 145(47),25538-25544.

[2] Xin, Guang; et al, European Journal of Medicinal Chemistry (2020), 200, 112462.