十二烷基苯(硬型) 的合成与有关研究

概述

十二烷基苯(硬型)是一种化学式为C₁₈H₃₀，分子量为246.43的芳香烃化合物，可用缩写DDB表示，外观为无色透明液体，有芳香味。十二烷基苯(硬型) 可发生磺化反应、酰化反应和热裂解反应，以其为代表的烷基苯合成的绝缘油是一种广泛应用于充油海缆中的液体介质[1]。该物质不易着火，易与发烟硫酸或SO₃反应生成十二烷基苯磺酸。

理化性质

相对密度：0.8551g/cm³

沸点：331℃

折射率（20ºC）：1.4824

运动黏度（ 20℃）：6.39×10^-6m²/s

燃烧热：10538.9kJ/mol

比热容（27℃, 气体, 定压）：1.461kJ/(kg·K)

蒸气压（172~174℃）：0.8kPa

溶解性：不溶于水，但能很好溶解石油烃类

合成方法

以月桂酸作为反应原料，经过酰氯化，傅克酰基化，还原等反应，并通过预处理、减压蒸馏、重结晶等方法分离并提纯可得最终产物为十二烷基苯(硬型)。实验优化条件为：月桂酸：氯化亚砜=1：2(摩尔比)，制得月桂酰氯，再用月桂酰氯：AlCl₃：苯=1：1.2：8.4(摩尔比)，80℃反应9小时得十二酰基苯，再经黄鸣龙还原得到最终产物十二烷基苯(硬型)，最终目标产物的产率达到59.2%[2]。

有关研究

为了对烷基苯类低聚表面活性剂的合成进行研究，以十二烷基苯(硬型)为反应物，己二酰氯、癸二酰氯等烷基二酰氯类化合物为连接基团，在催化剂HY分子筛和无水三氯化铝作用下，利用Frield-Craft酰基化反应连接，实现十二烷基苯(硬型)的二聚。通过实验得到结论：AlCl₃催化该酰基化反应需要在0℃~5℃进行，而HY对此类反应的催化温度在130℃以上。其中，AlCl₃的催化效果要好于HY分子筛。以十二烷基苯(硬型)为反应物，间苯二甲酰氯为连接基团，无水三氯化铝作为催化剂，探索Frield-Craft酰基化反应连接。实验证明该反应路线不可行。将十二烷基苯二聚物磺化，中和处理并提纯，随后在10%乙醇中重结晶可以得到二聚十二烷基苯磺酸钠阴离子表面活性剂[2]。

参考文献

[1]廖建平,楚金伟,高帆,等.海底电缆用烷基苯绝缘油的性能研究进展[J].绝缘材料, 2021, 54(10):6.DOI:10.16790/j.cnki.1009-9239.im.2021.10.003.

[2]户帅帅.烷基苯类低聚表面活性剂合成[D].河北工业大学,2009.DOI:CNKI:CDMD:2.2009.085439.