(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)环氧乙烷的性质与制备方法

(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)环氧乙烷，英文名为3-(Perfluorobutyl)-propylene oxide，常温常压下为无色至淡黄色液体，具有较高的化学反应活性，它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)环氧乙烷是一种氟代环氧乙烷，它可由3-全氟丁基-2-丙醇在强碱性物质例如氢氧化钠的作用下通过分子内的亲核取代反应制备得到，主要用于半导体材料抗蚀剂的制备。

结构性质

(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)环氧乙烷结构中的环氧乙烷单元具有显著的亲电性，它可在强亲核时间例如有机胺类物质的进攻下发生开环官能团化反应得到相应的氟代氨基醇类化合物。

图1 (2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)环氧乙烷的开环胺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将8.0 g （0.03 mol）的(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)环氧乙烷缓慢加入4.0 g （0.04 mol）的环己胺中。然后将所得的反应液放在沸水浴中搅拌大约1小时，反应结束后将反应混合物在室温下进行冷却处理，通过蒸馏的方式除去反应体系中的有机胺，然后在油泵真空下蒸馏残留物即可得到目标产物分子。[1]

制备方法

图1 (2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)环氧乙烷的制备方法

向一个干燥的反应玻璃器皿中加入41.00 g （0.10 mol）的3-全氟丁基-2-丙醇，将反应混合物一边加热一边搅拌至85°C，然后将含水氢氧化钠（20%,30.00 g）缓慢地滴入到上述反应混合物中。将所得的反应混合物在85℃下搅拌反应大约5小时，通过TLC点监测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其在真空下进行过滤处理。用Et2O萃取有机相，然后用H2O洗涤数次，所得的有机层用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行蒸发，所得的剩余物即为目标产物分子(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)环氧乙烷。[2]

参考文献

[1] Gorbunova, T. I.; et al, Russian Journal of General Chemistry (2022), 92(6), 990-995.

[2] Zong, Yakun; et al, Chemical Papers (2019), 73(10), 2563-2574.