4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺的应用研究

简述

4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺又名N-(4-羟苯基)甲基丙烯酰胺，英文名称N-(4-Hydroxyphenyl)methacrylamide，N-芳基取代的甲基丙烯酰胺的一种，分子式与分子量分别为C₁₀H₁₁NO₂，177.2。常温常压下，该化合物表现为白色至灰白色晶体粉末，可溶于丙酮等有机溶剂。

研究表明，N-芳基取代的甲基丙烯酰胺是一类非常有用的共聚单体，它们可以与甲基丙烯酸酯或N-取代马来酰亚胺等单体共聚，使共聚物的一些性能，如耐热性，耐水性，透明度，硬度等都有不同程度的改进。关于该类化合物的制备，通常采用甲基丙烯酰氯与芳基胺在乙醚，苯等溶剂中反应，并加入适当的缚酸剂来完成。而本篇我们介绍的4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺是N-芳基取代甲基丙烯酰胺中一种比较特殊的单体，它既含有碳碳双键，又含有酚羟基，属于双官能团物质[1]。

应用研究

以氯磷酸-二(七氟丁基)酯和4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺为原料可以合成一种新型的丙烯酰胺单体双七氟丁氧基甲基丙烯酰胺对苯氧基膦酸酯(FPA)。采用乳液聚合法，将FPA，甲基丙烯 酸-1,3-双(二乙氧基膦酰胺基)异丙酯(BisDEAEPN)，丙烯酸羟乙酯(HEA)和甲基丙烯酸十八烷酯(SMA)共聚可以得到稳定的共聚物PFPA 乳液。该PFPA乳液具有良好的拒水性能，经其整理的棉织物对水的接触角达到137°，同时该棉织物具有一定的阻燃性能，其极限氧指数( LOI)为26.5%[2]。

此外，在成膜树脂制备领域，分别通过4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺与N-苯基马来酰亚胺、N-苯基甲基丙烯酰胺与N-(p-羟基苯基)马来酰亚胺的共聚合可以制备得到两种聚合物树脂聚4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺共N-苯基马来酰亚胺(poly(HPMA-coPMI))和聚N-苯基甲基丙烯酰胺共N-(p-羟基苯基)马来酰亚胺( poly( MPAco-HPMI))。结果表明，这两种聚合物都是按1:1的摩尔比交替共聚的，它们都具有良好的溶解性、成膜性和亲水性，并且它们的玻璃化温度Tg都在280℃以上。将它们分别与感光剂2,1,5-磺酰氯的衍生物、助剂二苯甲酮等复配成两种紫外正型光刻胶，初步光刻实验表明，其最大分辨率都可以达到1μm，并且都可以耐270℃的高温[3]。

参考文献

[1]刘建国,李平,杨坤涛,等.N-(p-羟基苯基)甲基丙烯酰胺的合成与表征[J].化学研究与应用, 2008, 020(007):876-878.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2008.07.018.

[2]任雷,孟卫东.新型含氟丙烯酸类聚合物的合成及其在棉织物上的应用[J].东华大学学报：自然科学版, 2012, 38(1):5.DOI:10.3969/j.issn.1671-0444.2012.01.015.

[3]刘建国.两种耐高温紫外正型光刻胶成膜树脂的制备及性能[J].影像科学与光化学, 2012, 30(5):8.DOI:CNKI:SUN:GKGH.0.2012-05-003.