3-氨基-6-氰基吡啶的化学性质

3-氨基-6-氰基吡啶，英文名为3-Amino-6-cyanopyridine，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有较好的化学稳定性和显著的碱性，它可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应。该物质不溶于水和低极性的醚类有机溶剂但是可溶于二氯甲烷和氯仿。3-氨基-6-氰基吡啶主要用作有机合成中间体和医药分子原料，它可借助氰基单元和氨基基团的化学转化性质应用于维生素B，杀虫剂的制备。

理化性质

3-氨基-6-氰基吡啶具有多样的化学转化活性，其结构中的氰基单元可在硫酸水溶液的作用下发生水解反应得到相应的羧酸衍生物。3-氨基-6-氰基吡啶结构中的氨基单元可在缩合剂的作用下和醛类物质等发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。

酸碱中和

图1 3-氨基-6-氰基吡啶的酸碱的中和反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3-氨基-6-氰基吡啶（350 g）充入反应烧瓶中，将干燥的四氢呋喃（2800 mL）加入其中，搅拌所得的反应混合物直到所有固体溶解。如果1小时后仍有固体残留，过滤混合物，把烧瓶放在冰浴中冷却，把氯化氢通过鼓泡的形式通入到上述反应混合物中直到没有明显的固体形成。反应结束后把烧瓶放在冷水浴中2小时，通过过滤分离固体，然后用四氢呋喃 （2 × 100 mL）洗净盐农将盐放入真空烤箱中，在室温下干燥即可得到目标产物分子。[1]

酰胺化反应

图2 3-氨基-6-氰基吡啶的酸碱的酰胺化反应

在室温下，将干燥溶剂二氯甲烷（3ml）中的酰氯溶液（1mmol）滴入到溶解于干燥DCM （5ml）中的3-氨基-6-氰基吡啶（1mmol）和N，N-二异丙基乙胺（1.2 mmol）的搅拌溶液中。然后将得到的溶液在室温下再搅拌反应大约1小时，如果TLC分析表明存在起始苯胺，则将溶液在55°C下加热1小时。将溶液冷却至室温，在反应混合物中加入乙酸乙酯（10ml），用水（2 × 10 mL）清洗溶液，分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进浓缩处理以除去溶剂，所得的剩余物通过用柱层析法（己烷/乙酸乙酯）或结晶法（己烷/二氯甲烷）提纯即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Ager, David J.; et al, Organic Process Research & Development 2004, 8, 62-71.

[2] Amato, George; et al, ACS Medicinal Chemistry Letters (2011), 2(6), 481-484.