3-氨基-6-氰基吡啶的合成及其用途

简介

3-氨基-6-氰基吡啶是一种主要的氨基吡啶类化合物，其在医药方面用作生产胃溃疡和十二指肠 溃疡药的中间体；3-氨基-6-氰基吡啶在农药方面也被用作杀菌剂Buthiobate的 原料；此外，3-氨基-6-氰基吡啶作为重要的精细化工中间体，其下游产品2，3-二氯吡啶是合成杀虫剂氯虫苯甲酰胺的重要原料。3-氨基-6-氰基吡啶的制备较为困难，一般会使用浓硫酸，高温，因而不适合大规模生产。因此探索3-氨基-6-氰基吡啶的高效合成方法依是化工领域的热门研究话题[1]。

合成

图1 3-氨基-6-氰基吡啶的合成路线

将2-氰基-5-硝基吡啶（8）（13.29克）、10%钯炭（13.29 g）和甲醇（535毫升）放入1L烧瓶中。加入甲酸铵（26.42g）并将混合物加热回流4小时。反应后可通过TLC或HPLC进行。过滤混合物，然后蒸发以提供棕色固体，将其从乙酸乙酯（200mL）和己烷（500mL）中重结晶得到标题化合物3-氨基-6-氰基吡啶。该步骤的产率为约75%[2]。

用途

3-氨基-6-氰基吡啶是一种重要的精细化工中间体，是生产医药、农药和饲料的工业原材料，也可以用于制备维生素B、杀虫剂、强心剂等。3-氨基-6-氰基吡啶y也是工业上合成烟酸和烟酰胺最重要的中间体，烟酸和其衍生物烟酰胺同属于维生素B系列的化合物，是一种动物所必需的化学物质，在动物肝肾、牛奶、鸡蛋以及新鲜蔬菜中含量比较 ，它主要参与有机物的氧化还原反应，促进新陈代谢， 在生活中主要被应用于食品添加剂、饲料添加剂、医药 中间体、活性染料、日用化学工业品等。随着人们生活 水平的提高以及对动物饲料产品需求的增长，促进了全球烟酸和烟酰胺的快速发展，3-氰基吡啶的生产也随之得到了发展[1]。

参考文献

[1]李习红,刘皇见,吴李瑞等. 3-氰基吡啶的合成工艺优化 [J]. 安徽化工, 2021, 47 (06): 107-109.

[2]Ager, David J.; Erickson, Robert A.; Froen, Diane E.; Prakash, Indra; Zhi, Ben. The synthesis of the high-potency sweetener, NC-00637. Part 2: preparation of the pyridine moiety. Organic Process Research & Development (2004), 8(1), 62-71 | Language: English, Database.