3-甲基-10-乙基-脱氮黄素的氘代反应

3-甲基-10-乙基-脱氮黄素，英文名为Pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的荧光性质与优异的化学稳定性，它不溶于水和低极性的醚类有溶剂但是可溶于醇类有机溶剂。3-甲基-10-乙基-脱氮黄素主要用作医药分子基础化学原料，常用作去氮黄酮类生物活性分子的基本骨架，例如有文献报道它可用于抗癌分子5-去氮黄酮化合物的制备。

制备方法

图1 3-甲基-10-乙基-脱氮黄素的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将3-甲基-6氯脲嘧啶加入反应烧瓶中，然后将(2-(乙胺基)苯基)甲醇和N,N-二甲基甲酰胺加入其中，搅拌所得的反应混合物直到所有固体溶解。所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，通过TLC点板监测反应进度，反应原料完全反应结束后将反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取分离，分离出所得的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子3-甲基-10-乙基-脱氮黄素。[1]

氘代反应

3-甲基-10-乙基-脱氮黄素可在氘代试剂的作用下将酰胺单元上的氮氢键转变为相应的碳氘键。

图2 3-甲基-10-乙基-脱氮黄素的氘代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3-甲基-10-乙基-脱氮黄素（350 g）充入反应烧瓶中，将氘代乙醇和氘水（2800 mL）加入其中，搅拌所得的反应混合物直到所有固体溶解。所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，通过TLC点板监测反应进度，等反应的氘代率达到90%之后，将反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取分离，分离出所得的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液真空下进行浓缩处理即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] hen, Xing;Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 989,1,44-45.

[2] Tanaka, Kiyoshi; ournal of Heterocyclic Chemistry 1987,24,251-254.