4-氯苯磺酰胺的制备与应用

简述

4-氯苯磺酰胺又名对氯苯磺酰胺，分子式为C₆H₆ClNO₂S，分子量为191.6353，一般情况下性状为白色晶体状粉末，可溶于苯和乙醚。因为该化合物结构中含有酰胺基，故其储存与运输过程中需要避免与强氧化剂接触。

制备方法

4-氯苯磺酰胺可由4-氯苯磺酸钠经氯磺化、胺化而得。具体地，在4-氯苯磺酸钠加入氯磺酸中，在40-42℃保温0.5h，在60℃保温3h。然后冷至室温滴加到冰水中，于15℃以下过滤，洗涤至pH为5.5-6，得4-氯苯磺酰氯。将其加入10℃以下的氨水中，于40-42℃保温2h，冷却结晶，过滤，洗涤得4-氯苯磺酰胺，收率为75%。以RP-HPLC法测定有关物质，4-氯苯磺酰胺的相对响应因子为0.86[1]。

应用

对氨磺酰基苯肼盐酸盐是染料，医药和农药的中间体，其可以4-氯苯磺酰胺为原料在二甲亚砜溶剂中与水合肼作用得到[2]。在材料方面，4-氯苯磺酰胺可用于合成一种用于太阳能光电板的高寿命背膜，其从上至下依次设有氟膜层，胶黏剂层，PET层，胶黏剂层和氟膜层。其中，氟膜层包括：乙烯-偏二氟乙烯共聚物，丙烯-丙烯酸羟乙酯共聚物，4-氯苯磺酰胺，四甲基乙二胺和磷酸钙；胶黏剂层包括：丁二烯-丙烯酸辛酯共聚物，苯乙烯基苯基酮和丁酸丁酯。该发明通过对传统氟膜的改性，引入乙烯分子后，极大地提高了其与胶黏剂的粘结强度，丙烯-丙烯酸羟乙酯共聚物的引入不仅可以协同提高氟膜层的耐候性，还能提高胶黏剂在长期暴露于户外后的粘结强度。针对改性的氟膜层，特别开发出丁二烯改性的聚丙烯酸辛酯胶黏剂，其与氟膜层须配套使用，可发挥出更稳定更耐久更强力的粘结强度[3]。

化工生产方面，文献还报道了一种TPU手套膜的制备。按重量份计，TPU手套膜包括以下组分：聚氨酯77-78份，苯乙烯乙烯丁烯苯乙烯嵌段共聚物14-15份，白油5-7份，亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯0.1-0.2份，β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八碳醇酯0.2-0.3份，芥酸酰胺0.1-0.3份。上述TPU手套膜利用聚氨酯，苯乙烯乙烯丁烯苯乙烯嵌段共聚物和乙烯α,β,β-三氟苯乙烯乙酸乙烯酯共聚物的优势，将其结合后进行取长补短，提高了TPU手套膜的抗撕裂和防水透湿性能。通过引入4-氯苯磺酰胺与苯乙烯乙烯丁烯苯乙烯嵌段共聚物结合后可以进一步改善TPU手套膜的防水透湿性能[4]。

参考文献

[1]周建玉,唐素芳.RP-HPLC法测定氯磺丙脲有关物质方法的建立[J].药物分析杂志, 2010(9):4.DOI:CNKI:SUN:YWFX.0.2010-09-059.

[2]张士英,何春桃,吴达俊.对氨磺酰基苯肼盐酸盐的合成[J].中国医药工业杂志, 2001, 32(10):2.DOI:CNKI:SUN:ZHOU.0.2001-10-022.

[3]朱桂林.一种用于太阳能光电板的高寿命背膜:CN201510304878.9[P].CN104985895A.

[4]刘彦平.一种TPU手套膜及其制备方法:CN202110591827.4[P].CN113278278A.