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4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶的应用与有关研究

发布日期:2024/9/26 11:35:43

概述

4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶是合成非甾体选择性盐皮质激素受体拮抗剂非奈利酮的一个关键中间体,分子式为C6H8N2O,分子量为124.14。常用合成路线是以2-氯-4-氨基-5-甲基吡啶为原料,采用醇钾进行反应,加入催化剂,得到中间体化合物1,将化合物1在溴化氢溶液中水解得到4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶。

4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶.png

应用

4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶等含氮杂环化合物是一类非常重要的有机配体,它们大多数具有多个配位点和配位模式,可与各种金属羰基化合物进行反应,可用于配位化学研究[1]。

4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶是合成糖尿病肾病治疗药物非奈利酮的重要原料。用3,5,5-三甲基-4,6-二氧杂环己-2-烯-1-酮与3-羟基丙腈反应得到乙酰乙酸2-氰基乙酯,然后与4-氰基-2-甲氧基苯甲醛和4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶发生连续的Knoevenagel缩合和Hantzsch环化反应,最后再通过O-烷基化,水解,氨解和手性色谱柱拆分得非奈利酮,总收率30.8%,纯度99.7%,ee值99.4%。改进后的工艺操作简便,反应温和,收率提高,成本降低[2]。

有关研究

吡啶类化合物广泛存在于各种环境介质中,以羟基吡啶(2-羟基吡啶(2-py),3-羟基吡啶(3-py),4-羟基吡啶(4-py)和2,6-二甲基-3-羟基吡啶(2,6-dm-3-py))为研究对象,利用费氏弧菌和基因重组大肠杆菌,评估4种羟基吡啶经紫外线照射后急性毒性,遗传毒性和氧化应激效应变化规律,进而作为研究4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶等物质的毒性及降解研究。结果表明,2-py,3-py和2,6-dm-3-py经365 nm和312 nm紫外线照射后,毒性随照射时间延长而增强,其急性毒性相较于未照射前,分别增强了24.7%-99.4%和84.0%-99.9%(照射8 h后)。而4-py经两种波长的紫外线照射后毒性变化不同,经365 nm紫外线照射后,急性毒性降低。但经312 nm紫外线照射8 h后,急性毒性增强77.7%,说明4-py经两种波长紫外线照射后生成了不同的降解产物。遗传毒性测试结果表明,4种羟基吡啶及其降解产物对DNA损伤和修复过程具有浓度依赖性,这对4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶等吡啶化合物的毒性降解具有重要意义[3]。

参考文献

[1]刘倩,马志宏,李素贞,等.含氮羟基吡啶衍生物与十二羰基三钌化合物的反应研究[C]//中国化学会全国有机合成化学学术研讨会.2015.

[2]毛远湖,程飞,贺庆,等.非奈利酮的合成[J].中国医药工业杂志, 2022, 53(09):1270-1273.DOI:10.16522/j.cnki.cjph.2022.09.005.

[3]苗东洋,沈方琳,陈晖,等.紫外线照射对羟基吡啶毒性效应的影响[J].环境化学, 2023, 42(10):3265-3275.

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