3,4-二氨基苯甲酸甲酯的环化缩合反应

3,4-二氨基苯甲酸甲酯是一个多取代苯甲酸酯类化合物，其苯环上含有两个活性氨基单元，具有多样的化学反应活性，在化学合成领域中主要用作多取代苯甲酸酯类功能有机分子的合成原料，例如有文献报道该物质可用于苯并咪唑类抗病毒药物的制备。

结构特性

3,4-二氨基苯甲酸甲酯作为一种多取代苯甲酸酯类化合物，具有丰富的化学性质和广泛的应用潜力。其氨基基团的高反应性使得它在多种化学反应中扮演重要角色，尤其是在环化缩合反应和金属络合物的制备中。3,4-二氨基苯甲酸甲酯结构中的两个氨基单元处于苯环的邻位，因此它可与二醛类物质发生环化缩合反应。该物质还可在碱性条件下和二氯亚砜发生环化缩合反应。此外，两个氨基单元也可以和一些过渡金属离子发生配位反应，可用于某些金属络合物的制备。

环化缩合反应

图1 3,4-二氨基苯甲酸甲酯的环化缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3,4-二氨基苯甲酸甲酯(1.5 g, 9 mmol)溶解于干燥的二氯亚砜 (50 mL)和三乙胺(5.1 mL, 36.6 mmol)的混合溶液中。搅拌所得的反应溶液直到二胺完全溶解。然后在低温下往上述反应混合物中缓慢地将亚硫酰氯(1.32 mL, 18 mmol)滴入其中。将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约4小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩以除去有机溶剂，往上述反应混合物中缓慢地加入20毫升水。然后在0度下往上述反应混合物中加入浓盐酸直至pH = 2。用DCM (3 × 20 mL)提取混合物，合并所有的有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂，所得的剩余物即为目标产物分子苯并[1,2,5]噻二唑-5-羧酸甲酯。[1]

参考文献

[1] Mace, Yohan; et al Medicinal Chemistry Research 2015,24,3143-3156.