对甲氧基苯乙醇的应用与研究

简述

对甲氧基苯乙醇又名4-甲氧基苯乙醇，分子式为C₉H₁₂O₂，分子量为152.19，常温常压下表现为无色液体。其部分物理数据如下：熔点：26-28 ℃(lit.)；沸点：334-336 ℃(lit.)；折射率：1.536-1.538。

合成方法

方法一

将甲醇，甲醇钠和催化剂混合搅拌，继而加入4-氯苯乙醇升温反应。反应结束后，降至室温，过滤，蒸干即可得到对甲氧基苯乙醇粗品，精制纯化可以得到目标产物[1]。

方法二

对氯苯酚在硫酸二甲酯，氢氧化钠作用下，醚化得对氯苯甲醚。对氯苯甲醚在镁催化条件下，与环氧乙烷反应即可得到对甲氧基苯乙醇[2]。

应用

美托洛尔主要用于治疗高血压、心绞痛、心肌梗死、肥厚型心肌病、主动脉夹层、心律失常、甲状腺功能亢进、心脏神经官能症等，可缓解心悸、心动过速等症状。实验证明，对甲氧基苯乙醇在甲苯溶剂中，与碳酸二甲酯反应，在加入稀硫酸水解即可得到美托洛尔中间体对(2-甲氧基)乙基苯酚。该制备方法原料廉价易得，工艺步骤简单，操作方便，适合工业化生产[2]。

有机合成领域，对甲氧基苯乙醇气固相催化脱水可以生成对甲氧基苯乙烯。具体合成过程为连续化生产工艺，具体为：对甲氧基苯乙醇通过水循环真空泵吸入由调节阀调节加料量，经汽化器汽化后进反应器。在275℃下进行催化脱水反应中，反应气经冷凝冷凝成液体进产品接收器。上述工艺过程简单，工艺条件温和，操作安全，无副产物排放问题，环境污染少，是一种经济高效的合成方法[3]。

有关研究

为了获得神经保护活性更好的化合物，研究人员通过在红景天苷及类似物的苯环上引入乙酰基合成新型红景天苷类似物。具体地，以对甲氧基苯乙醇对芳环进行傅克乙酰化反应，得到关键中间体3-乙酰基-4-羟基苯乙醇，再分别与糖基供体(四乙酰基溴代葡萄糖，四乙酰基氯代氨基葡萄糖)进行糖苷化反应，制备新型红景天苷类似物，并采用PC12细胞低糖低血清损伤模型来测定目标化合物对于低糖低血清损伤PC12细胞活力的影响。结果发现，所合成含有乙酰基的红景天苷类似物具有较好的对PC12细胞低糖低血清损伤的神经保护作用，为今后进一步研究红景天苷类似物用于治疗神经退行性疾病打下坚实的基础[4]。

参考文献

[1]刘文龙.一种对羟基苯乙醇的合成方法.CN202010161709.5.

[2]夏铁红,夏铁平,夏治海.一种美托洛尔中间体的制备方法:CN201911376601.1[P].CN111116328A.

[3]吴永贵.对甲氧基苯乙醇合成对甲氧基苯乙烯的工艺.2016.

[4]武冰馨,凌勇,赵亚红,等.红景天苷类似物的合成及低糖低血清损伤的神经保护作用的研究[J].交通医学, 2013, 27(3):5.DOI:10.3969/j.issn.1006-2440.2013.03.001.