1-(2-氨乙基)吡咯烷的化学性质

1-(2-氨乙基)吡咯烷，英文名为1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine，常温常压下为透明无色至浅棕色液体，具有显著的碱性可与常见的酸性物质结合成盐。1-(2-氨乙基)吡咯烷是一种烷基胺类物质，主要用作有机合成中间体和染料分子合成原料，在吡咯类染料，生物活性分子的合成中有较好的应用，例如有文献报道该物质可用于吡咯烷类酪氨酸激酶抑制剂的制备。

化学性质

1-(2-氨乙基)吡咯烷结构中含有两个氮原子，表现出较强的碱性和亲核性，它对常见的氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易发生氧化变质转变为相应的氮氧化物。1-(2-氨乙基)吡咯烷结构中的末端氨基单元可与常见的烷基卤化物发生亲核取代反应，还可以和磺酰氯类物质发生磺酰化反应得到相应的磺酰胺类衍生物。此外，该物质也可以和醛类物质发生脱水缩合反应得到相应的亚胺衍生物。

磺酰化反应

1-(2-氨乙基)吡咯烷结构中的氨基单元可以与磺酰氯类物质反应，形成磺酰胺类衍生物，这些衍生物在药物化学和染料化学中具有重要的应用。

图1 1-(2-氨乙基)吡咯烷的磺酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将苯基磺酰氯(2.8 mmol, 1 eq.)溶解于10 mL 干燥的二氯甲烷中，然后在室温下往上述反应混合物中加入三乙醇胺(1.2 mL, 8.5 mmol, 3 eq.)。将上述反应混合物进行搅拌，然后在搅拌溶液的同时加入1-(2-氨乙基)吡咯烷，所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物倒入CH2Cl2/水的混合物中。用CH2Cl2萃取水相两次，合并所有的有机相并将其用盐水进行洗涤，分离出有机层并用无水MgSO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物即为目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Laura, Medve; et al, European Journal of Medicinal Chemistry 2021,211,113053.