1-(2-氨乙基)吡咯烷的制备

背景及概述

吡咯类化合物作为有机杂环化合物的一个重要分支，在有机化学中扮演着重要的角色，吡咯环是五原子六电子大 π 体系，是富电子环，所以很容易发生亲电取代反应，同时吡咯也是构成一系列复杂大分子的重要结构单元，1-(2-氨乙基)吡咯烷是一类重要的吡咯衍生物，此类化合物在功能材料、染料、食品添加剂等众多领域都有重要的应用，与人类生产和生活密切相关。

制备

1-(2-氨乙基)吡咯烷的合成方法报道较多，主要有通过四氢呋喃和乙二胺合成1-(2-氨乙基)吡咯烷，收率约86%；通过(1-吡咯)乙腈合成1-(2-氨乙基)吡咯烷。本文以(1-吡咯)乙腈为起始物料经还原制备目标化合物1-(2-氨乙基)吡咯烷。其合成反应式如下图所示：

图1 1-(2-氨乙基)吡咯烷的合成反应式

实验操作：

方法一、

在1L氢化釜中加入(1-吡咯)乙腈、雷尼镍和甲醇(400 mL)。惰化氢化釜，控制内温20-30℃，连续通入氢气保持压力0．4-0．5 MPa，氢化反应至氢气不在消耗为止。氢化完毕，抽滤，并用甲醇(50ml*2)淋洗，收集滤液及淋洗。减压蒸馏浓缩至干，得残液。再减压精馏，收集(沸点：100-105℃／60mmHg)馏分，得无色液体1-(2-氨乙基)吡咯烷35．9 g，收率85．5％，纯度99．0％(GC)。

方法二、

在三颈烧瓶中加入四氢吡咯34.5g，及2-溴乙胺氢溴酸盐室温搅拌，滴入醋酐 60ml，并加温至36℃左右，待醋酐滴毕后，加热至90℃，并保稳搅拌1小时，冷却后，经过滤将剩余溶液抽出得到结晶，将溶液中热浓缩，并加入异丙醇，进一步结晶，再过滤，得出结晶，将上述结晶，经干燥后，得无色液体1-(2-氨乙基)吡咯烷。

参考文献

[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 70, p. 4009