2-氟-3-溴-4-氯苯甲酸的酰胺化反应与应用

2-氟-3-溴-4-氯苯甲酸，常温常压下为白色至类白色固体，具有显著的酸性，难溶于水但是在碱性水溶液中有一定的溶解性。2-氟-3-溴-4-氯苯甲酸属于苯甲酸类化合物，受苯环上氟原子和溴原子的吸电子性质影响，它的酸性比单纯的苯甲酸要强，主要用作有机合成中间体和医药化学原料，可用于多取代苯甲酸类功能有机分子的结构修饰与制备。

化学性质

2-氟-3-溴-4-氯苯甲酸的化学性质主要集中于其结构中的卤素原子和羧基单元，可发生多种有机转化反应。例如该物质结构中的羧基单元可在酸性催化剂的作用下可与醇类化合物发生酯化反应得到相应的苯甲酸酯类化合物，该羧基单元也可以在强还原剂的作用下发生还原反应得到相应的苯甲醇类衍生物。此外，该物质结构中的卤素原子可在金属钯的催化作用下发生多种交叉偶联反应。

酰胺化反应

图1 2-氟-3-溴-4-氯苯甲酸的酰胺化反应

有研究报道2-氟-3-溴-4-氯苯甲酸可在1-羟基苯并三唑(HOBT)与1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐的共同作用下和苯胺类化合物发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物，该类反应广泛地应用于酰胺类生物活性分子的结构修饰与合成。[1]

化学应用

2-氟-3-溴-4-氯苯甲酸主要作为有机合成中间体，可用于合成各种含有苯甲酸基团的有机化合物。该物质结构中的羧基和卤素原子提供了多样的反应路径，为合成化学提供了丰富的选择。通过金属钯催化的交叉偶联反应，该物质结构中的溴原子可通过Suzuki偶联、Stille偶联等反应用于构建复杂的有机分子结构，为合成苯甲酸衍生的有机材料、药物和功能性分子提供了合成方法。

参考文献

[1] Beijing Tiantan Hospital, Capital Medical University,Chinese patent,patent number:CN114790177 A.