异喹啉-3-甲酸的应用与研究

研究背景

自从1974年分离得到具有抗肿瘤活性的四氢异喹啉天然产物naphthriydinomycin起，异喹啉生物碱的在抗肿瘤方面的应用得到了广泛的关注。通过对DNA小沟的烷基化反应，生成或插入DNA双链最小的中间体，异喹啉可直接作用于癌细胞的DNA。研究表明，异喹啉-3-甲酸及其衍生物具有抗肿瘤的潜力，异喹啉-3-甲酸通过氨基酸苄酯的修饰可以提高体外抗增殖活性和体内抗肿瘤活性[1]。

异喹啉-3-甲酸又名3-羧酸异喹啉，3-异喹啉甲酸，分子式为C10H7NO2，分子量为173.17，熔沸点分别为166-167℃，366.4±17.0℃，常温常压下表现为白色晶体状固体，具有一定刺激性。

应用与研究

得益于其特殊的化学结构，异喹啉-3-甲酸常被用于金属配合物的合成与研究。以3-甲基-6-苯基咪唑[2,1b]噻唑和3-甲基6-(4-(三氟甲基)苯基)咪唑并[2,1b]噻唑为配体，以2-吡啶甲酸，异喹啉-3-甲酸，喹啉-2-羧酸等物质配辅助配体制备系列Ir配合物。后续研究表明，以配合物制得的发光二极管最大发射波长在540.3-627.8nm，发光效率在0.18-3.01lm·W，其中(mtfpmt)Ir(pic)发射为纯绿光，(mpmt)Ir(2QA)为纯红光，具有较高的色纯度。(mtfpmt)Ir(dfppy)与氮化镓芯片发光混合后为近白光，因此可以用于白光LED的制作。器件的优良性能表明这种配合物在有机光致及电致发光器件的制备中具有应用价值[2]。

Eu(III)具有四级电子能级结构，容易造成粒子数反转，决定了其特殊的光电性能，而通过有机配体与Eu(III)离子结合形成的配合物可以很大程度上修饰或者增强这些性能。羧酸配体具有多种多样的配位模式，与Eu(III)离子可以形成大量新奇有趣的配位结构。Eu(III)羧酸配合物具有良好的稳定性和发光性能，作为一类具有广泛应用前景的稀土有机发光材料一直以来就是研究的热点。以异喹啉-1-甲酸和异喹啉-3-甲酸为配体，合成两种Eu(III)二元配合物Eu(1-icq)₃·x H₂O和Eu(3-icq)₃，分别实验结果表明：配合物Eu(3-icq)₃的热稳定性最佳，起始分解温度达到了400℃。在紫外光激发下，配合物Eu(3-icq)₃具有更高的量子产率(33.6%)和更长的荧光寿命3.41 ms[3]。

参考文献

[1]高霏,刘海清,郭建鹏,等.用于肿瘤治疗的异喹啉-3-羧酸为药效团的二价态配体[C]//中国化学会第十五届胶体与界面化学会议论文集(第三分会).2015.

[2]滕明瑜,尹新颖,林睿,等.一种3-甲基-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑衍生物为主配体的铱配合物:CN201910254453.X[P].CN110790792A.

[3]李培杰.羧酸类铕配合物的制备与性能研究[D].西南科技大学,2015.