1,3,5-三(4-羧基苯基)苯的合成方法及其应用

简介

在化学的广阔天地中，1,3,5-三(4-羧基苯基)苯（1,3,5-tris(4-carboxyphenyl)benzene）因其独特的结构和性质，成为了科研工作者关注的焦点。这种化合物以其核心苯环上连接着三个4-羧基苯基侧链而著称，赋予了它多功能性和广泛的潜在应用。

1,3,5-三(4-羧基苯基)苯的分子结构呈中心对称，中心苯环上的三个碳原子各连接一个4-羧基苯基侧链。每个侧链都含有一个羧基（COOH）官能团，这是其最显著的结构特征。羧基的存在使得该化合物具有酸性，能够参与多种化学反应，如酯化、酰胺化等。此外，由于分子中含有多个苯环和羧基，1,3,5-三(4-羧基苯基)苯在固态时通常展现出良好的结晶性。它在有机溶剂中的溶解性因羧基的存在而受到影响，通常需要在碱性条件下进行溶解或反应[1-2]。

图11,3,5-三(4-羧基苯基)苯的结构式

合成方法

首先在1,4-二恶烷（24 mL）中搅拌悬浮液。将naOH（1.76克，30.1毫摩尔）溶于11.8毫升水中。在0°C下向NaOH溶液中加入溴（0.80 mL）。将混合物搅拌15分钟。在室温下，将NaOBr溶液逐渐加入1,4-二恶烷溶液中。将混合物在60°C下搅拌2小时。将混合物冷却至室温。将na2S2O3·5H2O（Aldrich，200 mg）溶于水（4 mL）中。将溶液加入到反应混合物中以骤冷NaOBr。用浓盐酸（pH2）将混合物酸化。过滤混合物。用水（5×100 mL）洗涤混合物。在真空下干燥产品得到1,3,5-三(4-羧基苯基)苯[2]。

应用

材料科学：1,3,5-三(4-羧基苯基)苯在材料科学领域具有潜在的应用价值。其分子中的苯环和羧基官能团可以作为构建单元，参与高分子材料的合成。通过调整聚合度和交联方式，可以制备出具有特定性能和功能的高分子材料，如聚合物电解质、功能性膜材料等。

生物医学：该化合物在生物医学领域也具有一定的应用前景。其羧基官能团可以进行进一步的修饰和衍生化，制备出具有生物活性的分子。例如，通过连接生物识别分子（如抗体、肽等），可以构建出具有靶向性的药物载体或生物探针，用于疾病诊断和治疗[2-3]。

参考文献

[1]余焓,王静静,何慧红.一种金属氧化物催化氧化制备1,3,5-三(4-羧基苯基)苯的方法:CN201810191981.0[P].CN108218685A[2024-03-04].

[2]左从玉.基于1,3,5-三(4-羧基苯基)苯的孔性配位聚合物形成的影响因素研究[D].南京大学,2011.

[3]张恩生,贾晓辉,张玉琦,等.1,3,5-三(4-羧基苯基)苯的合成及结构表征[J].延安大学学报：自然科学版, 2017, 36(3):5.DOI:10.13876/J.cnki.ydnse.2017.03.032.