1,3,5-三(4-羧基苯基)苯的合成与研究

简述

1,3,5-三(4-羧基苯基)苯是一种多羧基芳香化合物，分子式为C₂₇H₁₈O₆，分子量为438.43，性状一般表现为白色至淡黄色固体。因其特殊的物质结构，常用于金属配合物研究。

合成方法

1,3,5-三(4-羧基苯基)苯可通过Anderson型多酸催化氧化制备。具体步骤为：

1)将1,3,5-三(4-甲基苯基)苯，催化剂，氧化剂和添加剂在溶剂中进行氧化反应；化剂为空气，氧气或双氧水，催化剂为Anderson型多酸催化剂；

2)氧化反应结束后，过滤除去催化剂，再加入萃取溶剂和水进行萃取，得到有机相和水相，有机相依次经干燥，过滤，浓缩和纯化，得到1,3,5-三(4-羧基苯基)苯。

上述方法采用Anderson型多酸为催化剂，反应活性极高，反应条件温和，环境友好；专一选择性高，可回收利用；氧化剂采用过氧化氢，空气或氧气，能降低成本，减少三废产生，适合工业化生产[1]。

有关研究

以1,4-双(5-(4-吡啶基)四唑基)丙烷(4-bptzp)和1,3,5-三(4-羧基苯基)苯(1,3,5-HBTB)为混合配体，在溶剂热条件下合成一种新的过渡金属镉配合物[Cd(4-bptzp)(1,3,5-HBTB)]CH₃CN，并通过红外光谱,粉末X射线衍射，热重分析和单晶X射线衍射分析对其结构进行了表征。此外，还研究了该配合物的荧光传感性能。结果表明，合成配合物属于三斜晶系，Pī空间群，具有一维双链状结构。该配合物是良好的荧光材料，有希望作为识别Fe³⁺的荧光探针[2]。

配位化合物技术领域还报道了一种金属有机微孔钴化合物。以硫酸钴，有机配体2,5-二(4-吡啶基)嘧啶和1,3,5-三(4-羧基苯基)苯为原料，在反应溶剂存在下，采用水热合成法制得。合成化合物为二维的微孔结构且具有多个活性位点，在结构上很新颖。具有活性位点的钴化合物与纳米金相结合来修饰玻碳电极，修饰后的玻碳电极对Pb离子的检测表现出很好的选择性，高的稳定性和灵敏性以及宽的检测范围[3]。

此外，以1,3,5-三(4-羧基苯基)苯螯合铜金属中心制得的一种铜化合物不仅热稳定性较好，在pH为3.0-11.5的水中能稳定存在，且可光催化降解有机染料甲基紫[3]。

参考文献

[1]余焓,王静静,何慧红.一种Anderson型多酸催化氧化制备1,3,5-三(4-羧基苯基)苯的方法.2018.

[2]王云凤,任玉东,崔紫薇,等.一种新的镉配位聚合物的合成,结构及其荧光传感行为[J].东北师大学报:自然科学版, 2020.DOI:10.16163/j.cnki.22-1123/n.2020.02.016.

[3]李刚,朱雅婕,李军,等.一种金属-有机微孔钴化合物的制备方法及其应用:CN201910791537.7[P].CN110483588A.

[3]金俊成,王洪新,王友伟,等.一种铜化合物的合成及在光降解有机染料甲基紫中的应用:CN202110398583.8[P].CN113214492A.