4-(4-甲氧基苯基)-1-丁醇的磺酸酯化反应

4-(4-甲氧基苯基)-1-丁醇，英文名为4-(4-Methoxyphenyl)-1-butanol，常温常压下为无色透明油状液体，在水中溶解性差但是可与常见的有机溶剂混溶。4-(4-甲氧基苯基)-1-丁醇具有烷基醇类化合物的通用理化性质，其末端烷基链上的羟基单元可在溴化试剂例如液溴，NBS等的作用下发生溴化反应，主要用于有机化学基础研究。

化学性质

4-(4-甲氧基苯基)-1-丁醇是一种丁醇类化合物，它的化学转化性质主要集中于其末端烷基链上的羟基单元。首先该羟基单元具有一定的亲核性，它可与酰氯，酸酐类化合物发生缩合反应得到相应的酯类衍生物；其次4-(4-甲氧基苯基)-1-丁醇可在卤化试剂作用下发生溴化，氯化以及碘化反应。此外，该物质还可在氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的醛类或者羧酸类衍生物。

磺酸酯化反应

4-(4-甲氧基苯基)-1-丁醇的羟基单元可在碱性条件下和甲基磺酰氯类物质发生酯化反应，所得的磺酸酯单元具有一定的离去能力，它在有机合成化学中常用作离去基团参与亲核取代反应。

图1 4-(4-甲氧基苯基)-1-丁醇的磺酸酯化反应

在一个干燥的100毫升反应器中将甲基磺酰氯(0.46 mL, 6 mmol)缓慢地加入到已经冷却至0°C的 4-(4-甲氧基苯基)-1-丁醇(2 mmol)和三乙胺 (1.39 mL, 10 mmol)在干乙醚(10 mL)的溶液中。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约4小时后，将乙醚和水的反应混合物分离。用水和饱和碳酸氢钠溶液依次洗涤有机相，在无水MgSO4上干燥有机相。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理以除去溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

4-(4-甲氧基苯基)-1-丁醇作为一种丁醇类化合物，具有丰富的化学转化性质。该物质在溴化、缩合、卤化、氯化、碘化和氧化等反应中的反应活性使其在有机合成方法学基础研究中有一定的应用。

参考文献

[1] Kundariya, D. S.; Asian Journal of Chemistry (2012), 24(5), 2045-2048.