1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 (BINAP)的用途
发布日期:2023/2/9 14:59:45
1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦简称BINAP。其可用作手性配体，广泛的应用于不对称合成。它由一对2－二苯基膦萘基连接1和1'位所组成。该C2-对称框架不存在手性原子（参见轴向手性）。由于空间位阻，双萘环的消旋障碍很高从而限制了连接两萘环的化学键自由旋转。其萘环平面形成的二面角约为90˚。
用途
在有机化学中，可使用BINAP与钌、铑和钯的络合物催化剂进行对映选择性反应。作为该领域的先驱， 野依良治和他的同事发现，铑和BINAP的络合物对于合成(-)-薄荷醇非常有效。这种合成方法最早由高砂香料工业株式会社工业化。也因为这项工作，野依良治获得了2001年度的诺贝尔化学奖。
制备
BINAP可通过BINOL（1,1'-联-2-萘酚）的二－三氟衍生物制备。R构型，S构型的对映体或其消旋体都是商业市售试剂。BINAP与铑共轭的试剂为一种广泛使用的化学选择性氢化催化剂。
BINOL可与氯代二苯基膦反应得到磷酸和二苯基-[1,1'-联萘]-2-2'-二醇酯（BINAPO）。
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