5-氨基-1-萘磺酸的用途

简介

5-氨基-1-萘磺酸属于萘系芳香族磺酸类化合物，常温下多为固体粉末，分子结构同时含有氨基与磺酸基，水溶性较好，具备典型芳香胺的反应活性。该物化合物是重要的有机合成中间体，可参与重氮化反应制备偶氮染料，也能够和醛类发生还原胺化反应，合成带有萘磺酸结构的功能有机化合物。

5-氨基-1-萘磺酸的性状

用途

5-氨基-1-萘磺酸可作为重氮化反应原料，用于合成偶氮染料。例如：通过添加10 ml 7%氢氧化钾水溶液，将5-氨基-1-萘磺酸2.45 g（10 mmol）溶解于80 ml水中。将溶液冷却至0-5℃。向溶液中加入0.76 g（11 mmol）亚硝酸钠（5 ml水中），然后滴加3 ml 37%盐酸。保持反应温度在0-5°C。完成重氮化（~2 h）。将制备好的重氮盐溶液加入1-萘酚-3,6-二磺酸钠盐5.8 g（10 mmol）中，在pH 5下溶于70 ml水中。将耦合溶液保持在0-5°C和pH 4和5。搅拌2 h，加入aq氯化钾溶液（质量分数3%）盐析染料。过滤形成的沉淀物，用水冲洗并在50°C的真空炉中干燥。粗品在乙醇中回流2h，热过滤，用热乙醇洗涤。随后在50°C的真空烘箱中干燥。以异丙醇/丙酮/氨水（2:2:1）为流动相，采用薄层色谱法测定染料的纯度[1]。

5-氨基-1-萘磺酸可用作合成中间体，用于制备含萘磺酸结构的功能化合物。例如：将4-邻苯二甲酰亚胺丁醛（209 mg，1 mmol）溶解于无水甲醇（1.6 ml）中。将溶液添加到5-氨基-1-萘磺酸（215 mg，1 mmol，1 eq.）与AcONa（127 mg，1.6 mmol，1.6 eq.）和NaBH3CN（85 mg，1.4 mmol，1.4 eq.）在无水甲醇（2.4 ml）中溶解的混合物中。在N2下搅拌混合物72小时。过滤产生的沉淀物。用Et2O清洗沉淀物。向混合物中加入木炭以除去杂质。过滤后蒸发H2O，高真空干燥得产品[2]。

参考文献

[1] Sakong C, et al. The synthesis of thermally-stable red dyes for LCD color filters and analysis of thei r aggregation and spectral properties[J]. Dyes and Pigments, 2010, 88(2): 166-173.

[2] Lazar A I, et al. Comparison of Complexation-Induced pKa Shifts in the Ground and Excited States of Dyes as Well as Different Macrocyclic Hosts and Their Manifestation in Host-Retarded Excited-Dye Deprotonation [J]. Journal of Physical Chemistry B, 2017, 121 (50): 11390-11398.