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甲基戊酰氯的应用

发布日期:2019/1/30 11:07:19

背景及概述[1][2]

甲基戊酰氯可用作医药化工合成中间体。如果吸入甲基戊酰氯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用[1][2]

甲基戊酰氯可用作医药化工合成中间体。如可用于制备化合物(±)-2-(2-羟基-5-氧代-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-基氨基甲酰基)苯基2-甲基戊酸酯。具体步骤为:在20克小瓶中,将化合物1(325毫克,1.25毫摩尔)悬浮在四氢呋喃(12毫升)中,向该混合物中加入吡啶(0.11毫升,1.37毫摩尔)和2-甲基戊酰氯(0.19毫升,1.37毫摩尔),反应在1小时内完成,用小硅胶垫过滤反应。 用庚烷:乙酸乙酯(1:1)洗涤垫,浓缩洗脱液,将粗固体加载到硅胶柱上,将最终化合物分成三个独立的级分(210mg,47%收率,> 90%纯度)。

 产物结构由1HNMR(CDCl 3)确认:δ8.70(s,IH),7.85(1H),7.55(m,1H),7.40(m,1H),7.10(m,1H),7.00(s, 1H),4.70(m,1H),3.90(m,1H),3.55(m,1H),3.05(m,1H),2.80(m,1H),1.80(m,1H),1.40-1.60(m ,4H),1.25(m,3H),0.90(m,3H)ppm。

此外,甲基戊酰氯还可用于制备2-取代基苯并噁唑类化合物。2-取代基苯并恶唑类化合物是有机合成的主要先导母体,并且具有广泛的生物活性,所以在工业上、农药上和医学上都起重要的作用。如何通过多种高效率的途径来合成2-取代基苯并恶唑类化合物激发了人们的兴趣。结构之一如下:

步骤1:反应底物的制备:取邻硝基苯酚3.6mmol放入到烧瓶中,加入1mL吡啶,混合均匀得到深棕色液体,加入2-甲基戊酰氯3.9mmol得到淡黄色的乳状物,室温条件下磁力搅拌4小时。对生成物进行萃取(加入水淬灭反应,加入饱和氯化钠防止乳化),室温静置得到有机相,有机相室温干燥1小时。将得到的干燥后的生成物质,进行柱层析分离,对洗脱后的生成物使用旋转蒸发仪进行旋干,即得到反应原料。

步骤2:目标化合物的制备:取1.0mmol底物放入烧瓶中,加入4.0mmol甲酸铵,20mL冰醋酸,最后加入原料含量的10%的催化剂钯碳。磁力搅拌的同时回流。回流14小时,冷却,抽滤,用旋转蒸发仪旋掉多余的溶剂,进行萃取分离,将萃取后的有机相干燥,旋干。产率86%。

主要参考资料

[1] US20120088827.  Oxabicyclo[4.1.0]Hept-B-en-S-yl Carbamoyl Derivatives Inhibiting The Nuclear Factor-Kappa (B) - (NF-KB)

[2] CN104529926.  2-取代基苯并噁唑类化合物的制备方法