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L-高胱氨酸的应用

发布日期:2019/1/25 9:36:26

背景及概述[1][2]

近年来,随着氨基酸在食品、医药、日用化妆品等行业的诸多用途,目前国内外原料氨基酸的年需求量日益增加,国内外对于原料氨基酸的年需求量日益增,价格已由3万人民币/吨上涨到7.8万人民币。L-高胱氨酸的出口价为10万人民币/吨,而L-高胱氨酸的出口价几乎到具有巨大的经济效益和社会效益。

理化性质及结构[1]

L-高胱氨酸广泛存在于人发、猪毛、羊毛、马毛、羽毛等动物角蛋白质中,是由两个 β -疏基 -α-氨基丙酸组成的含硫氨基酸。其性质呈六角形板状白色结晶或结晶性粉末,微溶于水,不溶于乙醇及其它有机溶剂,溶于无机酸和碱。L-高胱氨酸是人体内具有生理活性的一种脂肪族氨基酸,化学质量为,分子式为(C8H16N2O4S2),常温下为白色粉末、味酸、易溶于水,微溶于乙醇,由于其侧链上的巯基极性极强,同时其组成蛋白质过程中,同一条或者不同多肽链为两个L-高胱氨酸残基间以S-S连接,从而使得蛋白质具备稳定的立体结构。因此这就决定L-高胱氨酸在医药、食品、饲料、化妆品等行业具有很多广泛的用途。


L-高胱氨酸

 

应用[3]

1. 生物医药中的应用。

在医药方面,L-高胱氨酸因为在生物体内具有抱合作用,因此对于例如甲酸、乙酸、四氯化碳、酒精等毒物具有广泛的解毒作用,并且可以维持角蛋白生成中巯基酶的活性。L-高胱氨酸盐酸盐具有能够恢复肝功能的用途,对于血清病、锑剂及放射性药物中毒,也有一定的治疗作用。

L-高胱氨酸盐酸盐的衍生物可以用于药物,例如乙酷L-高胱氨酸盐酸盐是一种呼吸道溶解性祛痰剂,通过其特殊的S-H基团,可以快速使得點液中的粘蛋白断裂,使得黏液的粘度迅速下降,因此仅需几分钟就可以使得痰液快速咳出或者吸出。因为它的这种功能,可以快速治疗急慢性支气管炎,哮喘、扩张、肺结核、肺炎、肺气肿等引起的痰液粘稠,呼吸困难等病症。同时L-高胱氨酸盐酸盐及其衍生物还有诸如消炎、止痛、抑制细菌和癌细胞生长的作用。

2. 在食品行业中的应用

在食品行业中,L-高胱氨酸与五碳糖或者六碳糖类共同加热可以产生肉类的香味,同时将半腕氨酸加入玉米的加工品中,可以促使玉米的香味增加10-40倍。所以半腕氨酸广泛用于肉制品、乳制品、面包等制品中,可以增强食品稳定性、可以提高抗坏血酸的稳定作用并减慢脂肪的自动氧化,所以对于食品的存储以及芳香性都有积极的影响。

在天然果汁中添加L-高胱氨酸,可以防止维生素氧化和防止果汁变为褐色、并且延长天然果汁的存储时间,日本经常将L-高胱氨酸添加到牛奶中,防止奶粉变质、经常喝可以延年益寿。

3. 物化妆品中的应用

L-高胱氨酸具备防止生物衰老的功能。将L-高胱氨酸引入化妆品,可以防止皮肤老化,使得皮肤红润,并且用做资发剂,可以使得发型长久保持。

制备 [2]

1. 毛发水解法

(一)毛发水解

将 10mol/L 浓盐酸于蒸馏瓶中,加热至 70-80℃,投入毛发,加热至 100℃,再于 1-1.5h 内升温至 110-117℃水解 7h(自 100℃时计)后过滤,收集滤液。在水解过程中,浓盐酸挥发,产生大量 H Cl气体,利用直型冷凝管将其导入接收瓶中,用 NaOH 溶液中和,避免污染环境。

(二)水解液中盐酸的分离

将收集的滤液进行减压蒸馏,蒸出部分盐酸回收(如图2),将回收后的盐酸调节至浓度为10m ol/L,重新用于水解。

(三)剩余盐酸的中和

测定蒸余液中盐酸的浓度,用一定量的 30% NaOH 中和,使 pH 值达到 4.8,析出L-高胱氨酸粗结晶。

2.化学合成法

化学合成法的合成原理是利用氯代烷烃类化学物经过氧化、加成、还原、取代等反应,最后得到L-高胱氨酸,化学合成法的步骤较为复杂,且提取率只要。经过多步骤反应的原因在于过程中会产生型消旋体,只有通过化学拆分才能得到所需的L-高胱氨酸。

3.生物工程法

L-高胱氨酸的生物工程法生产目前仍然处于尝试阶段,大规模的生产仍受到一定条件的限制。主要原因在于微生物体内的L-高胱氨酸合成过程复杂,合成过程中的主要问题在于的来源问题。国外仍有研究在进行,试图以工程菌株和突变菌株进行发酵工艺生产。同时,使用微生物酶法来制备氨基酸也有了较多研究,但是目前的缺点在于造价昂贵,产量较低,很多研究仍然仅仅停留在实验室阶段。

主要参考资料

[1] 何晓旭. L-胱氨酸辅助室温离子交换法制备Ag_2S/CdS纳米异质结[D]. 2015.

[2] 李存法, 何金环. L-胱氨酸制备工艺的改进[J]. 实验室科学, 2006(1):53-53.

[3] 宋晓沛, 赵云雨. 实验室中水解法制备L-胱氨酸的废气液处理[J]. 牡丹江大学学报, 2010(5):104-105.