3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸的制备与应用

简述

3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸属于丙氨酸衍生物，化学式为C₇H₉NO₂S，分子量为171.2169。3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸菲水氧敏感化合物，常温常压下可以稳定存在，性状为白色至米白色固体。关于该化合物的物理性质，部分数据如下：密度：1.349 g/cm³；沸点：315.92 ℃；闪点：144.87 ℃。

制备方法

文献公开了一种制备3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸的方法，包括以下步骤：

（1）将海因，2-噻吩甲醛在惰性气体保护下在催化剂和水的存在下发生缩合反应，得到2-噻吩亚海因；

（2）将所述2-噻吩亚海因在惰性气体保护下在碱和水的存在下发生水解反应，得到2-噻吩丙酮酸反应液；

（3）向步骤(2)得到的反应液中加入水，L-天冬氨酸，在L-天冬氨酸转氨酶的作用下发生酶转化反应，得到3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸。

上述方法操作简便，安全，高效，反应条件温和，污染较小，具有较高的反应收率和较好的产品品质，适于工业化生产[1]。

应用

近年来，配位聚合物因结构的多样性和广泛的应用价值越来越受到关注，尤其是手性配合物因其在不对称催化，手性识别，非线性光学材料和磁性材料等方面的潜在应用，成为化学工作者研究的热门方向之一。氨基酸衍生物同时包含有羧基和氨基，具有良好的配位能力，常用作反应配体[2]。故而，3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸具有用于配位化学研究的应用潜力。

其他如医药方面，艾替班特是一种对缓激肽b2受体有选择性的竞争性拮抗剂，其亲和力与缓激肽相似。缓激肽是一种血管扩张剂，被认为是导致局部肿胀、炎症和疼痛的典型遗传性血管水肿症状的原因。艾替班特抑制缓激肽与b2受体结合，从而治疗遗传性血管水肿急性发作的临床症状。艾替班特是由五种非蛋白质氨基酸组成的合成十肽。2011年，由shireorphantherapies公司开发的艾替班特作为皮下注射剂在美国获得初步批准。在艾替班特的合成研究中，3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸、L-八氢吲哚-2-羧酸等物质是重要合成片段，其中3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸可用THI表示[3]。

参考文献

[1]乔浩,于荣华,赵航宇,等.一种制备3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸的方法:201811120790[P].

[2]武莉莉.氨基酸衍生物构筑配合物及其性能表征[D].河北师范大学,2012.

[3]王丰健;拉及库马尔·塔尔;拉维·塞米拉,一种醋酸艾替班特的制备方法与流程.