乙基己基三嗪酮的应用

背景及概述^[1][2]

乙基己基三嗪酮(紫外线吸收剂UVT-150)是UV-B吸收能力最强的油溶性吸收剂，光稳定性强、耐水性强，对皮肤的角质蛋白有较好的亲和力。乙基己基三嗪酮是近年发展起来的一类新型紫外线吸收剂，它具有较大的分子结构和很高的紫外线吸收效率，具有广谱防晒效果，既防UVB段紫外线，又防 UVA段紫外线，可以用作防晒产品中的添加剂。

应用^[2-3]

乙基己基三嗪酮(紫外线吸收剂UVT-150)是UV-B吸收能力最强的油溶性吸收剂，有研究由乙基己基三嗪酮和OMC包裹的一种新颖的纳米氧化锌粒子水分散体。Sun-ZerseTM是一种高效、广谱的氧化锌纳米分散体，超细氧化锌被有机UVB吸收剂OT (乙基己基三嗪酮)和OMC所包裹。高压均质技术保证了超细氧化锌纳米分散体100％的包裹稳定性。纳米氧化锌粒子是水分散体中纳球的核心，此核心被有机防晒剂和酯类物质所包裹。磷脂和其他乳化剂(阳离子、非离子和两性表面活性剂)彼此交叉排列形成一个混合膜，包裹的超细氧化锌被此混合膜所包围。以上这三种表面活性剂彼此镶嵌，并紧紧地连接着油相和水相，研究发现这种纳米分散体的稳定性是另人满意的。

此外，还有研究制备了一种环境友好型润滑油，该润滑油包含如下重量比的组分：植物油70~80%，硫化异丁烯7~11%，丁二酸6~9%，二苯胺磺酸钠2~4%，乙基己基三嗪酮3~4%和四硼酸钠2~7%。与现有的技术相比，具有更高的生物降解性和更低的生态毒性，且具有良好的润滑抗磨损性能。

制备 ^[4]

一种工艺简单、收率高、成本低、污染小、产品质量好、适合工 业化生产的乙基己基三嗪酮的合成方法。采用以下技术方案：

A：将对硝基苯甲酸与异辛醇溶于有机溶剂中，升温至135-140℃后，加入催化剂，在催化剂的作用下，回流反应6-7小时，反应完成后，冷却至室温，加水，分层。有机相依次用 0.5％碳酸钠溶液、水洗，分出有机层，减压蒸馏回收溶剂、异辛醇，得到中间体Ⅰ，反应方程式如下：

该步骤中，所述的对硝基苯甲酸、异辛醇的物质的量之比为1：1.5-2.0，所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、二甲基亚砜(DMSO)中的任一种，所述的催化剂为硫酸、硫酸氢钠、硫酸氢钾中的任一种。进一步优选为所述的有机溶剂为甲苯；所述的催化剂是硫酸氢钠。

B：将氯化铵、还原铁粉和中间体Ⅰ溶于混合有机溶剂中，回流反应16-17小时，反应结束后过滤，滤液减压浓缩，得中间体Ⅱ，反应方程式如下：

该步骤中，中间体Ⅰ(对硝基苯甲酸异辛酯)、还原铁粉和氯化铵的物质的量之比为 1：6.0-7.0：9-11，有机混合溶剂是甲醇-水、乙醇-水、丙酮-水，有机混合溶剂的重量为中间体Ⅰ重量的5-8倍。进一步有选为所述的有机混合溶剂为甲醇-水溶液(V甲醇：V水＝5：1)。

C：在反应瓶中，加入三聚氰氯、有机溶剂，搅拌，控制温度在0-20℃。将中间体Ⅱ溶解在有机溶剂中，缓慢滴加至三颈瓶中，在0-20℃反应15-16h，反应结束后，抽滤、干燥，得中间体Ⅲ，反应方程式如下：

该步骤中，所述的三氯聚氰与中间体Ⅱ的物质的量之比为1：1.2-2.0，有机溶剂是 甲醇、乙醇、丙酮中的任一种，其中，有机溶剂的重量为三氯聚氰与中间体Ⅱ总重量的4-7 倍。进一步优选为所述的反应温度为0-5℃；有机溶剂为丙酮。

D：在反应瓶中加入有机溶剂，加热至70-90℃，加入中间体Ⅲ。将中间体Ⅱ溶解在有机溶剂中，溶液缓慢滴加至反应瓶中。在70-90℃，反应7-8h，反应结束后，加入水，分去水层。有机相依次用1.0％碳酸钠溶液洗、水洗涤，分出有机液，常压蒸馏回收溶剂得粗产品。然后加入乙醇、活性炭、白土回流脱色，趁热抽滤，冷却析晶，抽滤，干燥得乙基己基三嗪酮，反应方程式如下：

该步骤中，中间体Ⅲ、中间体Ⅱ的物质的量之比为1：2.0-3.0，有机溶剂是苯、甲苯、甲醇中的任一种，有机溶剂的重量为中间体Ⅱ、中间体Ⅲ总重量的3-5倍。进一步优选为，所述的反应温度为75-85℃；有机溶剂为甲苯。

主要参考资料

[1] CN200910026070.3 一种乙基己基三嗪酮及其互变异构体的制备工艺

[2] CN201410523074.3 一种环境友好型润滑油及其制备方法

[3] 由乙基己基三嗪酮和OMC包裹的一种新颖的纳米氧化锌粒子水分散体

[4] CN201510171831.X 一种紫外线吸收剂乙基己基三嗪酮的合成方法