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乙基己基三嗪酮的应用

发布日期:2019/1/24 11:05:13

背景及概述[1][2]

乙基己基三嗪酮(紫外线吸收剂UVT-150)是UV-B吸收能力最强的油溶性吸收剂,光稳定性强、耐水性强,对皮肤的角质蛋白有较好的亲和力。乙基己基三嗪酮是近年发展起来的一类新型紫外线吸收剂,它具有较大的分子结构和很高的紫外线吸收效率,具有广谱防晒效果,既防UVB段紫外线,又防 UVA段紫外线,可以用作防晒产品中的添加剂。

应用[2-3]

乙基己基三嗪酮(紫外线吸收剂UVT-150)是UV-B吸收能力最强的油溶性吸收剂,有研究由乙基己基三嗪酮和OMC包裹的一种新颖的纳米氧化锌粒子水分散体。Sun-ZerseTM是一种高效、广谱的氧化锌纳米分散体,超细氧化锌被有机UVB吸收剂OT (乙基己基三嗪酮)和OMC所包裹。高压均质技术保证了超细氧化锌纳米分散体100%的包裹稳定性。纳米氧化锌粒子是水分散体中纳球的核心,此核心被有机防晒剂和酯类物质所包裹。磷脂和其他乳化剂(阳离子、非离子和两性表面活性剂)彼此交叉排列形成一个混合膜,包裹的超细氧化锌被此混合膜所包围。以上这三种表面活性剂彼此镶嵌,并紧紧地连接着油相和水相,研究发现这种纳米分散体的稳定性是另人满意的。

此外,还有研究制备了一种环境友好型润滑油,该润滑油包含如下重量比的组分:植物油70~80%,硫化异丁烯7~11%,丁二酸6~9%,二苯胺磺酸钠2~4%,乙基己基三嗪酮3~4%和四硼酸钠2~7%。与现有的技术相比,具有更高的生物降解性和更低的生态毒性,且具有良好的润滑抗磨损性能。

制备 [4]

一种工艺简单、收率高、成本低、污染小、产品质量好、适合工 业化生产的乙基己基三嗪酮的合成方法。采用以下技术方案:

A:将对硝基苯甲酸与异辛醇溶于有机溶剂中,升温至135-140℃后,加入催化剂,在催化剂的作用下,回流反应6-7小时,反应完成后,冷却至室温,加水,分层。有机相依次用 0.5%碳酸钠溶液、水洗,分出有机层,减压蒸馏回收溶剂、异辛醇,得到中间体Ⅰ,反应方程式如下:

该步骤中,所述的对硝基苯甲酸、异辛醇的物质的量之比为1:1.5-2.0,所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、二甲基亚砜(DMSO)中的任一种,所述的催化剂为硫酸、硫酸氢钠、硫酸氢钾中的任一种。进一步优选为所述的有机溶剂为甲苯;所述的催化剂是硫酸氢钠。

B:将氯化铵、还原铁粉和中间体Ⅰ溶于混合有机溶剂中,回流反应16-17小时,反应结束后过滤,滤液减压浓缩,得中间体Ⅱ,反应方程式如下:

该步骤中,中间体Ⅰ(对硝基苯甲酸异辛酯)、还原铁粉和氯化铵的物质的量之比为 1:6.0-7.0:9-11,有机混合溶剂是甲醇-水、乙醇-水、丙酮-水,有机混合溶剂的重量为中间体Ⅰ重量的5-8倍。进一步有选为所述的有机混合溶剂为甲醇-水溶液(V甲醇:V水=5:1)。

C:在反应瓶中,加入三聚氰氯、有机溶剂,搅拌,控制温度在0-20℃。将中间体Ⅱ溶解在有机溶剂中,缓慢滴加至三颈瓶中,在0-20℃反应15-16h,反应结束后,抽滤、干燥,得中间体Ⅲ,反应方程式如下:

该步骤中,所述的三氯聚氰与中间体Ⅱ的物质的量之比为1:1.2-2.0,有机溶剂是 甲醇、乙醇、丙酮中的任一种,其中,有机溶剂的重量为三氯聚氰与中间体Ⅱ总重量的4-7 倍。进一步优选为所述的反应温度为0-5℃;有机溶剂为丙酮。

D:在反应瓶中加入有机溶剂,加热至70-90℃,加入中间体Ⅲ。将中间体Ⅱ溶解在有机溶剂中,溶液缓慢滴加至反应瓶中。在70-90℃,反应7-8h,反应结束后,加入水,分去水层。有机相依次用1.0%碳酸钠溶液洗、水洗涤,分出有机液,常压蒸馏回收溶剂得粗产品。然后加入乙醇、活性炭、白土回流脱色,趁热抽滤,冷却析晶,抽滤,干燥得乙基己基三嗪酮,反应方程式如下:

该步骤中,中间体Ⅲ、中间体Ⅱ的物质的量之比为1:2.0-3.0,有机溶剂是苯、甲苯、甲醇中的任一种,有机溶剂的重量为中间体Ⅱ、中间体Ⅲ总重量的3-5倍。进一步优选为,所述的反应温度为75-85℃;有机溶剂为甲苯。

主要参考资料

[1] CN200910026070.3 一种乙基己基三嗪酮及其互变异构体的制备工艺

[2] CN201410523074.3 一种环境友好型润滑油及其制备方法

[3] 由乙基己基三嗪酮和OMC包裹的一种新颖的纳米氧化锌粒子水分散体

[4] CN201510171831.X 一种紫外线吸收剂乙基己基三嗪酮的合成方法