亚麻油酸的性质和用途
发布日期:2021/7/15 15:20:23
亚麻油酸(Linoleic acid,LA),又称亚油酸,IUPAC名:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,速记法名称为 18:2, n-6,是一种含有两个双键的ω-6脂肪酸。
存在
亚麻油酸存在于动植物油中,红花油中约含75%,向日葵籽油中约含60%,玉米油约含50%,亚麻油中约含15%。动物脂肪中约含2~4%。
性质
亚麻油酸为无色至淡茶色油状液体。难溶于水和甘油,溶于乙醇、乙醚、苯及氯仿。空气中易被氧化而固化。酸值200。碘值181.0。用硒在200°C或氮氧化物处理时,转变为反亚油酸。氢化时先转变为油酸和十八碳-12-烯酸,然后转变为硬脂酸。羧基被还原得到亚油醇。
生物作用
亚麻油酸在植物体内是从油酸的去饱和(脱氢)作用得到的。由于哺乳动物去饱和的能力有限,不能在C-9以外的碳原子上引入双键,而植物细胞没有此限制,因此亚油酸12-位上的双键在动物体内是无法引进的,只有在植物细胞才可以引入。所以亚油酸被称为是一种必需脂肪酸,必须从食物中获得,自身无法合成或合成很少。
在动物体内亚油酸(18:2n-6)首先被Δ6-去饱和酶(限速酶)代谢为γ-亚麻酸(18:3n-6),然后γ-亚麻酸被延伸为二高-γ-亚麻酸(20:3n-6)。二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸(20:4n-6),而花生四烯酸又可进而转化为前列腺素和白三烯。
生产
亚油酸由亚麻油经水解和分馏而制得。
用途
食用上用于煎炸,工业上用于制肥皂、硬脂酸、共轭亚油酸、催干剂、乳化剂、硬化油。