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三种常用的缩合剂DCC,DIC和EDCI

发布日期:2018/9/4 14:58:25

常用的缩合剂主要有三种:二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺(DIC)和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)。

二环己基碳二亚胺(DCC)(dicyclohexylcarbodiimide):使用频率最高的缩合剂。廉价,固体状,方便实用。但是,如果不慎吸入或接触皮肤的话会引起咳嗽、皮疹等过敏反应,所以取用的时候要注意。反应中生成的副产物尿素的除去是它的一个缺点。

类似的缩合剂被熟知的还有一个二异丙基碳二亚胺(DIC)(diisopropylcarbodiimide)。

1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺 EDC(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide; WSCI):副产物可以溶于水,所以可以很容易被除去,这是其最大的一个优点。因此常应用于医药品的工业合成中,但是价格比DCC要昂贵。

二环己基碳二亚胺(DCC)是一种优异的多肽缩合剂,广泛应用在多肽、核酸及丁胺卡那霉素合成中。随着生物工程技术的迅猛发展,市场对DCC的需求越来越旺盛。如果吸入二环己基碳二亚胺,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
二环己基碳二亚胺(DCC)也用于阿米卡星及氨基酸的合成脱水,是一种很好的低温生化脱水剂,也用于酸、酐、醛、酮等的合成。在日本,用于谷胱甘肽的脱水剂,占总消费的90%。该品作为脱水缩合剂时,可在常温下经短时间反应即成,反应后产物为二环己基脲。由于该产物在有机溶剂中溶解度很小,所以反应产物易于分离;同时,由于该品很难溶于水,因此即使是在水溶液中,反应仍然可以进行下去。该品还用于肽、核酸的合成,使用本品可以在室温下很容易由具有游离羧基的化合物和具有游离氨基的化合物合成肽,并且收率很高。用于生产增血压素、环磷酸腺苷。

二异丙基碳二亚胺(DIC)主要用作丁胺卡那霉素、谷胱甘肽等药物的脱水剂,也可用于酸酐、醛、酮、异氰酸酯的合成。

1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)主要用于多肽缩合剂和交联剂,该品是水溶性碳二亚胺,主要用作多肽、蛋白质、核苷酸合成中的脱水剂,可实现快速多肽缩合反应的水溶性碳二亚胺型缩合剂。