N'N-二环已基碳二亚胺DCC

N,N'-二环己基碳二亚胺（简称为DCC）是一个常用的脱水剂，化学式为C13H22N2，在多肽合成时尤其重要。

性质

N'N-二环已基碳二亚胺为白色有气味的晶体，熔点很低，可溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈和二甲基甲酰胺，但不溶于水。

分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面结构，为正交排列，类似于丙二烯。它有以下共振式：

RN=C=NR↔RN+≡C−N−R↔RN−−C≡N+R

化学反应

N'N-二环已基碳二亚胺作失水剂，可用于酰胺、腈和酮的合成，自身转化为同样不溶于水的二环己基脲（DCU）。它也可使二级醇发生构型翻转。

Moffatt氧化：DCC和二甲基亚砜（DMSO）的混合溶液是Pfitzner-Moffatt氧化反应的氧化剂，可以将醇氧化为醛/酮。反应控制在醛一步，不生成羧酸。

失水：DCC使醇失水，经由O-酰基硫脲中间体，生成烯烃。

RCHOHCH2R′+(C6H11N)2C→RCH=CHR′+(C6H11NH)2CO

构型翻转：二级醇与DCC和甲醛混合得到甲酸酯类，再用甲醇钠之类的碱处理，发生皂化反应，得到发生构型翻转的醇。

酯化：DCC和催化量的4-二甲氨基吡啶（DMAP）作用下，醇（包括一些三级醇）可与羧酸发生酯化反应。

合成方法

DCC的制取方法有：

1、环己胺和环己基异腈在乙酸钯、碘和氧气作用下，偶联生成DCC，产率可达67%：

C6H11NC+C6H11NH2+O2→(C6H11N)2C+H2O

2、两分子环己基异氰酸酯在OP(MeNCH2CH2)3N催化下缩合生成DCC，产率92%：