3,27-二羟基-20(29)-流明-28-酸甲酯的制备

概述^[1]

3,27-二羟基-20(29)-流明-28-酸甲酯是一种DNA拓扑异构酶II抑制剂（IC50 8.9µM/mL），是从骆驼蒿的根中分离得到的。骆驼蒿分布在整个亚洲，常见于中国西北地区。该植物已被用作中药风湿病，脓肿，炎症和其他许多疾病。

制备^[1]

骆驼蒿的风干根切碎（4.8公斤），然后用95％乙醇（10升）在水浴中回流2小时提取3次（浴温100℃）。蒸发乙醇溶液真空浓缩得到残留物（400克），将其分馏。通过连续用正己烷，C6H6，CHCl₃，Me₂CO和MeOH洗脱。可溶于正己烷的馏分（39g）在室温下用70％的乙醇（100 mL）萃取两次，得到7克馏分。在硅胶（300 g）上使用正己烷进行色谱分离增加EtOAc的量以制备馏分1-120（200mL /馏分）。合并的馏分96-100，用正己烷-EtOAc洗脱（2：1），得到3,27-二羟基-20(29)-流明-28-酸甲酯（16 mg）。

其为无色针状晶体 (CHCl₃), mp 132-134℃; [R]_D -20° (c0.11, CHCl₃); IR (KBr) νmax 3433, 2946, 2871, 1729, 1643, 1452,

1387, 1164, 989, 885 cm^-1; EIMS m/z 486 [M]+ (2.0), 468 [M-H2O]+ (17.3), 455 [M-CH2OH]+ (68.8), 437 [M-CH2OH-H2O]+ (21.1), 207 (75.6), 189 (100);HREIMS m/z 486.3702 (calcd for C31H50O4, 486.3709). 3,27-二羟基-20(29)-流明-28-酸甲酯的碳谱氢谱如下表所示。¹H NMR光谱显示5叔甲基（其中一个移至δ1.67），甲氧基（δ3.67），仲醇基（δ3.38，t，J2.8 Hz），δ4.28和3.77处的羟甲基（每个1H，d，J为12.5 Hz）和exo-亚甲基质子在δ4.72（1H，d，J）1.6 Hz）和4.59（1H，brs）。

主要参考资料

[1] Ma Z Z , Hano Y , Nomura T , et al. Three new triterpenoids from Peganum nigellastrum[J]. Journal of Natural Products, 2000, 63(3):390-392.