10-溴-9-(4-联苯)-蒽的理化性质

10-溴-9-(4-联苯)-蒽，常温常压下为黄色至浅棕色固体粉末，具有优异的荧光性质和较好的化学稳定性。10-溴-9-(4-联苯)-蒽是一种具有大共轭体系的芳香卤代物，主要用作有机合成中间体和有机光电材料的化学原料，在有机共轭大分子的制备领域有较好的应用。

理化性质

10-溴-9-(4-联苯)-蒽结构中的溴原子可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸，格式试剂以及有机锌试剂等物质发生交叉偶联反应。10-溴-9-(4-联苯)-蒽可在强碱例如正丁基锂的作用下发生脱溴锂化反应得到相应的芳基锂中间体，可与常见的醛酮类物质等发生亲核加成反应。

制备方法

10-溴-9-(4-联苯)-蒽可由9,10二溴蒽和联苯基硼酸在过渡金属钯催化下的作用下通过Suzuki偶联反应制备得到，值得说明的是该反应过程中底物的投料比对产物的产率和选择性具有重要的影响。

图1 10-溴-9-(4-联苯)-蒽的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将9,10二溴蒽（0.5mmol），无水碳酸钾(1.2 mmol)，联苯基硼酸（1.5mmol）和四三苯基膦钯的混合物溶解于二氧六环中，然后往上述反应混合物中加入水。所得的反应混合物加热至100度并将其保持在该温度下搅拌反应若干个小时。在薄层色谱上监测反应进度，直到得到最佳的交叉偶联产物转化率。反应完成后，用乙酸乙酯和水的混合物萃取反应粗产物，然后用无水硫酸钠对有机层进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的剩余物通过硅胶柱层析后纯化即可得到目标产物分子10-溴-9-(4-联苯)-蒽。[1]

芳基化反应

图2 10-溴-9-(4-联苯)-蒽的芳基化反应

将10-溴-9-(4-联苯)-蒽 81.9 mg (0.20 mmol),（4-甲氧基苯基）硼酸36.6 mg (0.24 mmol), Pd(OAc)2 (0.009 mmol, 3 mol %)，配体（0.018 mmol, 6 mol %），CsF（0.9 mmol，3.0当量）加入到一个球磨容器（1.5 mL）中。用注射器将水（13μL, 3.7equiv）和环辛二烯（0.2 μL/mg）加入混合物中。在空气中关闭容器将容器加热至45°C反应，反应结束后用冷水迅速冷却30分钟后打开，将混合物通过一个短硅胶柱，用二氯甲烷洗脱以去除无机盐。最后通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Dhangar, Gopal; ACS Omega (2017), 2(7), 3144-3156.

[2] Seo, Tamae; et al, Journal of the American Chemical Society (2023), 145(12), 6823-6837.