茴芹内酯的活性与制备方法

茴芹内酯，英文名为pimpinellin，常温常压下为浅黄色固体粉末，具有特殊的酯香气味和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。茴芹内酯具有独特的生理活性，它可通过诱导肿瘤细胞凋亡 (apoptosis) 抑制肿瘤细胞的生长，在抗肿瘤药物分子的研发领域中有较好的应用。

生物活性

茴芹内酯在三种细胞系上显示出强大的细胞毒性活性，其IC50值分别为14.4±0.3μM、20.4±0.5μM和29.2±0.6μM。关于茴芹内酯抗肿瘤作用的机制表明，茴芹内酯通过诱导肿瘤细胞凋亡来抑制MGC-803细胞的增长，在20μM处理72小时后，凋亡比例为27.44%。茴芹内酯是中药材贯众的一种组成成分，可通过诱导肿瘤细胞凋亡抑制肿瘤细胞的生长，可作为具有 GABA 受体活性的蛋白质的拮抗剂。 

制备方法

茴芹内酯可由炔丙酯的前体物质在金催化剂的作用下发生环化反应制备得到。

图1 茴芹内酯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将金催化剂（3 mg, 0.004 mmol, 5 mol %）在18°C下加入到溶解于二氯甲烷中茴芹内酯（20 mg, 0.081 mmol）溶液中。所得的反应混合物在18℃下搅拌反应大约0.5 h，通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将TLC级硅胶垫过滤反应混合物。然后将所得的滤液在真空减压下进行浓缩处理，所得到的剩余物通过硅胶柱色谱（二氧化硅，3:1 v/v己烷/乙酸乙酯洗脱）进行分离纯化即可得到目标产物分子茴芹内酯，得率16 mg，72%。[1]

保存方法

茴芹内酯是一种内酯类化合物，它具有较好的荧光性质，该物质的粉末状固体可在-25~-15℃中保存，在该条件下的保存有效期为3年。茴芹内酯溶于溶剂中，一般可包括-85~-65℃保存，它的有效期为2年。

参考文献

[1] Cervi, Aymeric; et al, Journal of Organic Chemistry (2013), 78(19), 9876-9882.