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外観
無色〜うすい黄褐色, 澄明の液体
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定義
本品は、次の化学式で表される有機酸である。
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溶解性
水, エタノール, エーテルに混和。水、エタノール及びアセトンに極めて溶けやすい。濃硫酸により分解し、酢酸と一酸化炭素になる。
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解説
ピルビン酸，焦性ブドウ酸ともいう．生体内の物質代謝過程での重要な中間体で，アラニンの前駆物質とも考えられる．シアン化アセチルを加水分解するか，酒石酸またはブドウ酸を硫酸水素ナトリウムと加熱すると得られる．酢酸臭のある液体．融点13.6 ℃，沸点165 ℃(分解)，58 ℃(1.3 kPa)．d415"1.267．nD20"1.4138．K 3.2×10－3(25 ℃)．水，エタノール，エーテルに易溶．還元するとD,L-乳酸になる．濃硫酸と加温すると容易に一酸化炭素を放って酢酸となる．有機合成反応，重火傷の軟膏などに用いられる．
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化粧品の成分用途
香料
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合成法
ピルビン酸の実験室での合成方法としては、とを加熱下で反応させることによりピルビン酸を得ることが出来ます。また、大規模なスケールで合成する際には、プロピレングリコール（1,2-プロパンジオール）の酸化や、あるいは塩化アセチルとシアン化カリウムの反応から得られるシアン化アセチルの加水分解によって合成することができます。
ピルビン酸は、ヒト生体内では、エネルギー（ATP）を得るためや、その他の物質の原料として非常に重要な役割を果たしています。
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使用上の注意
アルゴン封入
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化学的特性
Pyruvic acid has a sour, acetic odor (similar to acetic acid). It has a pleasant, sour taste with a burning, somewhat sweet note. It tends to darken and decompose unless kept free of minor contaminants and in tightly sealed containers
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天然物の起源
Isolated from cane sugar fermentation broth and from a few plants; also reported found in peppermint, raw asparagus, leaves and stalk of celery, onion, rutabaga, milk, cream, buttermilk, wheaten bread, blue cheeses, cheddar cheese, cottage cheese, provolone cheese, yogurt, beef, Virginia tobacco, beer, white wine, botrytised wine, cocoa and sake.
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使用
pyruvic acid is an alpha hydroxy acid that can be irritating and is considered difficult to work with. It has a larger molecular size than the most commonly used AHAs. Sodium pyruvate is more commonly used, and is an organic salt.
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定義
Pyruvic acid is an important organic chemical intermediate, an intermediate compound in the metabolism of carbohydrates, proteins, and fats, and is used in a variety of fields, including the pharmaceutical, cosmetic, food, and chemical industries. It has roles as a basic metabolite and cofactor. In thiamine deficiency, its oxidation is retarded and it tends to accumulate in neurostructural tissues causing neurological damage. In vitro studies have shown that pyruvic acid modulates cardiac function at physiological or low doses, but can cause cardiomyocyte damage at high doses.
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製造方法
By distillation of tartaric acid in the presence of potassium acid sulfate as a dehydrating agent; from acetyl chloride and potassium cyanide to yield the nitrile, which is subsequently acid hydrolyzed to the acid; pyruvic acid must be rectified under vacuum.
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一般的な説明
Pyruvic acid is the key component formed during the hydrolysis of flavor-precursors called S-alk(en)yl-L-cysteine-sulfoxides in onion tissues by allinase during maceration or chopping. The amount of pyruvic acid formed is used as a measure for onion pungency.
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使用用途
ピルビン酸の使用用途として、生物学実験での試薬が挙げられます。
ピルビン酸は生物のエネルギー供給に重要な役割を果たすだけでなく、からピルビン酸へのアミノ基転位により、アミノ酸の1種であるアラニンを産生します。
このようにピルビン酸は、アミノ酸、タンパク質、ATP合成など、生物の生体内反応に極めて重要な化合物です。そのためピルビン酸は、細胞や微生物を培養するために用いられています。具体例として、ピルビン酸は、ピルビン酸ナトリウムとして細胞培養液の材料や細胞培養液の添加物として使用されています。
また、ピルビン酸はヒトにとって欠かせない栄養素です。そのため、サプリメントなどにも含まれていることもあります。
ピルビン酸をメチル化して合成できるピルビン酸メチルは、香料などとして食品添加物に使用されることがあります。ピルビン酸メチルは水中でピルビン酸に加水分解されるため、摂取しても危険性はないとされています。
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生体反応
解糖系におけるピルビン酸
一つ目に、ピルビン酸はグルコースを分解する一つ目の段階である解糖系の最終生成物です。
解糖系では、まずグルコースが様々な反応を経て二つの分子に分割され、2分子のピルビン酸へと変換されます。解糖系はATPを生成するだけでなく、その後の代謝の段階においてATPを生成するために必要な物質を合成する重要な反応です。
ここで生成したピルビン酸はさらに様々な反応の原料となります。
クエン酸回路におけるピルビン酸
解糖系で生成したピルビン酸は、ピルビン酸デヒドロゲナーゼによってアセチルCoAに変換されます。アセチルCoAは様々な反応に利用されますが、主な使い道として、オキサロ酢酸に変換されてクエン酸回路に組み込まれるというものがあります。
クエン酸回路では、オキサロ酢酸が様々な反応を経て構造を変え、最終的に1分子のアセチルCoAと結合してもう一度オキサロ酢酸に戻るという反応が行われます。この回路ではNADHやFADH2などの補酵素が生成し、これらの物質は電子伝達系で多くのATPを生成することが役割です。
また、ピルビン酸カルボキシラーゼという酵素によって、ピルビン酸は直接オキサロ酢酸に変換されることもあります。この酵素によって反応が進められる場合では、解糖系の逆反応が起きます。
その他の生体内での反応
その他の反応としては、低酸素時の代謝において不足したNAD+を補充するためにピルビン酸を乳酸に発酵させるといった反応があります。この反応では乳酸デヒドロゲナーゼによってピルビン酸が乳酸に還元されるため、同時にNADHがNAD+に酸化されます。
また、アミノ酸を体内で生成するために、アラニントランスアミラーゼによってピルビン酸からアラニンが合成されます。
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生物学的応用
Pyruvic acid is a key position in cell metabolism and is involved in many catabolic and anabolic pathways, including glycolysis, gluconeogenesis, amino acid, and protein metabolism. Pyruvic acid is employed for the production of L-tryptophan, L-tyrosine, and 3,4-dihydroxyphenyl alanine in various industries. The diet supplementation with pyruvic acid increased fat loss and minimized the associated loss of body protein. Pyruvic acid is also used in biochemical researches and medicine as a substrate for assaying activities of such enzymes as pyruvate dehydrogenase, pyruvate carboxylase, and pyruvate decarboxylase (Nakazawa et al. 1972; Yamada et al. 1972; Stanko et al. 1992).
Y. lipolytica oxidize glucose and form pyruvic acid (75–80 %) and a-ketoglutaric acid (20–25 %) under thiamine deficiency conditions. The synthesis of the acid was triggered by a decrease in intracellular thiamine concentration to 3.0 lg per 1 g biomass. An approximately 3-fold increase in the amount of the biomass was associated with a subsequent decrease in thiamine content to the level of 1.0 lg per 1 g biomass, whose maximum production of pyruvic acid was 50 g/L in this condition. In addition to glucose, thiamine-auxotrophic yeasts are capable of synthesizing pyruvic acid when grown on glycerol and propionic acid. Technicalgrade glycerol is the most promising raw material for pyruvic acid production. Pyruvic acid was obtained at a concentration of 61 g/L with a yield of 71 % from glycerol (Morgunov et al. 2004; Finogenova et al. 2005).
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純化方法
Distil it twice, then fractionally crystallise it by partial freezing. [Beilstein 3 IV 1505.]
