3-[(エチルカルボンイミドイル)アミノ]-N,N-ジメチル-1-プロパンアミン

化学名:3-[(エチルカルボンイミドイル)アミノ]-N,N-ジメチル-1-プロパンアミン

CAS番号.1892-57-5

英語名:1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide

CBNumberCB4403030

MFC8H17N3

MW155.24

MOL File1892-57-5.mol

别名

N-エチル-N'-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-カルボジイミド

N-エチル-N'-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]カルボジイミド

1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド

3-[(エチルカルボンイミドイル)アミノ]-N,N-ジメチル-1-プロパンアミン物理性質

沸点	66-68°C/1mm
比重(密度)	0.877 g/mL at 20 °C (lit.)
屈折率	n20/D 1.461
闪点	66-68°C/1mm
貯蔵温度	-20°C
溶解性	クロロホルム
酸解離定数(Pka)	9.52±0.28(Predicted)
外見	液体
比重	0.885
色	無色～微黄色
水溶解度	水に溶ける。
Sensitive	Air Sensitive
BRN	507429
InChIKey	LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
CAS データベース	1892-57-5(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	1,3-Propanediamine, n'-(ethylcarbonimidoyl)-n,n-dimethyl-(1892-57-5)
EPAの化学物質情報	1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl- (1892-57-5)

安全性情報

主な危険性	C
Rフレーズ	34
Sフレーズ	26-36/37/39-45
RIDADR	UN 2735 8/PG 3
WGK Germany	3
F	1-3-10
TSCA	Yes
国連危険物分類	8
容器等級	III
HSコード	29252900
消防法	危-4-3-III
化審法	(2)-1696

危険有害性情報のコード(GHS)

3-[(エチルカルボンイミドイル)アミノ]-N,N-ジメチル-1-プロパンアミン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01H011020	5g	￥4500		購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01H011020	25g	￥15000		購入
東京化成工業 D4029	5g	￥5700	1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド >98.0%(GC)(T)	購入
東京化成工業 D4029	25g	￥18300	1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド >98.0%(GC)(T)	購入
Sigma-Aldrich Japan 39391	10ml	￥15000	N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N′-エチルカルボジイミド ≥97.0% (T)	購入

3-[(エチルカルボンイミドイル)アミノ]-N,N-ジメチル-1-プロパンアミン化学特性,用途語,生産方法

外観
わずかにうすい黄色～黄色、液体
用途
1)環状ヘキサペプチドの縮合反応2)DNA結合タンパク質のアミノポリスチレンへの結合反応3)リゾチーム中のアスパラギン酸の選択的修飾4)抗原キャリアータンパク質への結合5)1251ラベル化ラット成長因子と受容体の架橋反応
用途
有機合成原料。
使用上の注意
不活性ガス封入。
化学的特性
Clear light yellow liquid
使用
1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide is used as a carboxyl activating agent and activate phosphate groups in phospho mono and di esters. It is used in peptide synthesis, 3'-amino-3'-deoxyadenosine-5'-di- and triphosphates and in the preparation of antibodies like immunoconjugates. It plays a vital role for immobilization of large biomolecules in association with N-hydroxysuccinimide. It is also used in the acylation of phosphoranes.
一般的な説明
N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide is commonly used in combination with N-hydroxysuccinimide (NHS) in carbodiimide coupling reaction to activate carboxyl group for coupling with amines to form amides.
合成
The production method of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide is to react with N, N'-dimethylpropanediamine and carbon disulfide as raw materials to prepare N, N'- Dimethylpropylthiourea. Then it is oxidized with ethyl chloroformate to obtain N, N'-dimethylpropyl isothiocyanate, which is then reacted with ethylamine and oxidized with sodium hypochlorite to obtain the product 1-(3-dimethylaminopropyl)-3- Ethylcarbodiimide.
用途
1) 脱水縮合剤 2) 有機合成用中間体
特徴

・縮合反応で生成する尿素誘導体の水溶性が高く、分液で除去できる
・アミノ酸の縮合で利用すると、目的の縮合反応以外の縮合が起こることがある
合成方法

1) イソシアン酸エチルからの合成

＊問題点
イソシアン酸エチルは毒性、及び爆発性が高い
2) イソチオシアン酸エチルからの合成
＊問題点
脱硫化水素反応において金属を利用する
3）金属を利用しない合成
＊補足
・二層系であるためEDCが水で分解しにくい・水層が強塩基性でありためアミンが溶けにくい