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外観
無色澄明の液体
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性質
ジイソプロピルエチルアミンは、エタノールやアセトンに良く溶ける一方で、水には溶けにくいという性質を持っています。また、引火性がある危険物です。引火を防ぐため、高温の熱源や火花など着火源をジイソプロピルエチルアミンには近付けないようにしてください。
その他、皮膚や眼への付着による損傷、経口摂取による急性毒性などにも注意が必要です。ジイソプロピルエチルアミンを取り扱う際には、保護手袋・保護衣・保護眼鏡など、皮膚と眼を守る保護具の着用が推奨されています。
催涙性のあるアミン臭も有するため、よく換気された実験環境で取り扱うことが大切です。なお、保管する際は、光によって分解される可能性のある化合物であるため、容器を遮光し、換気の良い冷暗所が適しています。
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溶解性
水に可溶。エタノール, アセトンに易溶。エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。
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解説
ジイソプロピルエチルアミン (英: N,N-diisopropylethylamine) とは、窒素原子上に2つのイソプロピル基と1つのエチル基を有する有機化合物です。
ジイソプロピルエチルアミンは、イソプロピル基の効果によって立体的にかさ高い構造であるため、求核性の低いアミンとして医薬品の製造や有機合成研究に使用されています。ジイソプロピルエチルアミンの主な製造方法として、をジエチル硫酸やヨウ化エチルでエチル化する方法が有名です。
ジイソプロピルエチルアミンは消防法において「危険物第4類第一石油類」、労働安全衛生法において「危険物・引火性の物」に指定されています。
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用途
求核性が低い点を生かし、アルキル化反応などに共存させる塩基として多用される。特に生理活性化合物の全合成において頻繁に用いられる。
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用途
有機合成原料。
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用途
求核性が低い点を生かし、アルキル化反応などに共存させる塩基として多用される。特に生理活性化合物の全合成において頻繁に用いられる。
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使用上の注意
腐食性がありますので取り扱う場合は局所排気装置保護眼鏡及び保護手袋を用いてください。
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化学的特性
Diisopropylethylamine (DIPEA) is a clear, colorless to light yellow liquid, insoluble in water and easily soluble in acetone and other organic solvents.
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使用
N,N-Diisopropylethylamine is used as a base in organic reactions. Used in the preparation of (-)Gambierol a marine polycyclic ether toxin. It is also used in the synthesis of potent inhibitors of human brain memapsin, a key effector in the progression of Alzheimer’s disease.
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製造方法
N,N-Diisopropylethylamine is used as a non-nucleophilic base in organic synthesis. It is prepared by the alkylation of diisopropylamine with diethyl sulphate. DIPEA can then be purified through distillation from potassium hydroxide if necessary.
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主な応用
N,N-Diisopropylethylamine is an important pesticide and pharmaceutical intermediate, which can be used to synthesize anesthetics and herbicides, and can also be used as a sterically hindered amine to participate in various catalytic reactions.
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一般的な説明
N-Ethyldiisopropylamine (EDIA) reacts with monoactivated Michael acceptors to afford symmetrical sulfones.
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廃棄処分方法
ジイソプロピルエチルアミンは、水生生物への毒性を有します。そのため、ジイソプロピルエチルアミンを廃棄処分する場合は、都道府県知事の許可を受けた専門の廃棄物処理業者に依頼して適切に処分してください。
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使用用途
ジイソプロピルエチルアミンとトリエチルアミンの構造比較
ジイソプロピルエチルアミンは、主に有機合成用試薬として化成品や医薬品合成に使われています。トリエチルアミンによく似た分子構造を持ち、かさ高いイソプロピル基を2つ持つ求核性が低い塩基です。
ジイソプロピルエチルアミン自身がN‐アルキル化を受けにくいため、アルキル化反応などにも使用されており、特にペプチドをはじめとする生理活性物質の合成に汎用的に用いられています。具体的には、環状ペプチドの固相法を用いた合成に利用されるオキシム樹脂の製造や、ペプチドのカップリング試薬として知られる1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (HOBt) 、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール (HOAt) のベンゾトリアゾール誘導体の製造などです。
また、実験室レベルでの有機合成研究においても、ジイソプロピルエチルアミンは、かさ高い塩基の1つとして有機反応によく使用される一般的な試薬です。
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別名
ジイソプロピルエチルアミンの正式名称は、N,N-ジイソプロピルエチルアミンです。ジイソプロピルエチルアミンの略称はDIPEAで、有機合成の論文などで一般名として使用されています。
また、ジイソプロピルエチルアミンの別名は、N-エチルジイソプロピルアミンやヒューニッヒ塩基 (英: Hunig's Base) です。ヒューニッヒ塩基というのはドイツの化学であるジークフリート・ヘルムート・ヒューニッヒに由来する名称で、こちらも有機合成の分野で一般的に広く使用されています。
安全データシートや日本国内の大手試薬メーカーのウェブサイトでは、主に正式名称である「N,N-ジイソプロピルエチルアミン」が使用されています。
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純化方法
Distil the amine from ninhydrin, then from KOH [Dryland & Sheppard, J Chem Soc, Faraday Trans 1 125 1986]. It is a strong base and should be stored in the absence of carbon dioxide. [Hünig & Kiessel Chem Ber 91 380, 387 1958, Wotiz et al. J Org Chem 24 1202 1959, Beilstein 4 IV 551.]
